第6章 芳香烃（课件）《有机化学（理论篇）（第五版）》同步教学（大连理工版·2022）

第六章芳香烃 汇报人姓名 1 大连理工大学出版社 2 19世纪中期，化学结构不可知论非常流行，直到1858年凯库勒(F. A. Kekule，1829‒1896，德国化学家)和库珀(A. S. Couper，1831‒1892，英国化学家)分别独立提出“碳原子是四价的，并能相互连接”，并第一次用短线“—”表示“键”，这为有机化学结构理论的建立奠定了基础。 凯库勒是一位极富想象力的学者，在提出了多种有关苯的开链式结构而又因其与实验结果不符被一一否定。他最终实现苯环结构，一直是历史上的一个化学轶事。据他自己说是来自一个梦想。1865年的一天夜晚，在书房中打瞌睡的他，眼前出现了旋转的碳原子长链，像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般猛醒过来，整理苯的结构假说，提出闭合链是解决苯分子结构的关键，他用a式表示苯的结构。 【课程思政】 勇于实践，大胆创新—苯结构的发现 有机化学(理论篇) 第6章 芳香烃 大连理工大学出版社 3 1866年他又提出苯分子是由六个碳原子以单、双键交替结合而成的环状结构b，后简化为c式，即为凯库勒式(图1)。 凯库勒从梦中得到启发，成功提出苯的重要结构理论，其实并非偶然。这与他善于独立思考，平时冥思苦想，才会梦其所思；更重要的是，他善于捕捉直觉现象，并以事实为依据，以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨，这一切为他取得成功奠定了基础。任何一种科学发现都有其必然性，多思考、勤实践，才能在科学的道路上勇攀高峰。   图1 凯库勒表示苯的环状结构式 有机化学(理论篇) 第6章 芳香烃 大连理工大学出版社 4 6.1 芳烃的分类 6.2 芳烃的来源和用途 6.2.1 从煤焦油中提取芳烃 6.2.2 石油芳构化 6.2.3 从石油裂解产品中分离 6.3 苯的结构和休克尔规则 6.3.1 苯的结构 6.3.2 苯分子结构的价键观点 6.3.3 休克尔规则和芳香性 有机化学(理论篇) 第6章 芳香烃 4 大连理工大学出版社 5 6.4 单环芳烃的同分异构和命名 6.4.1 烷基苯的命名 6.4.2 苯的衍生物的命名 6.5 单环芳烃的物理性质 6.6 单环芳烃的化学性质 6.6.1 亲电取代反应 6.6.2 氧化反应 6.6.3 加成反应 6.6.4 芳烃侧链上的反应(-H原子的反应） 有机化学(理论篇) 第6章 芳香烃 大连理工大学出版社 6 6.7 苯环上亲电取代反应历程 6.7.1 卤化反应历程 6.7.2 硝化反应历程 6.7.3 磺化反应历程 6.7.4 傅-克反应历程 6.8 苯环上亲电取代反应规律 6.8.1 定位规律 6.8.2 定位规律的理论解释 6.8.3 二元取代苯的定位规律 6.8.4 定位规律在有机合成中的应用 有机化学(理论篇) 第6章 芳香烃 大连理工大学出版社 7 6.9 稠环芳烃 6.9.1 萘及其衍生物 6.9.2 蒽 6.9.3 菲 6.10 致癌芳烃 有机化学(理论篇) 第6章 芳香烃 大连理工大学出版社 8 了解苯及其同系物的物理性质、来源和用途； 熟练掌握单环芳烃的构造异构及其衍生物的命名； 掌握芳香烃的结构特征，大π键的形成过程和单环芳烃的化学性质； 熟悉苯环上亲电取代反应机理、休克尔规则和芳香性； 掌握单环芳烃亲电取代反应的定位规律及其在有机合成上的应用； 了解苯、甲苯、二甲苯的生产应用和稠环芳烃的性质及用途。 【学习目标】 有机化学(理论篇) 第6章 芳香烃 大连理工大学出版社 9 6.1 芳烃的分类 芳香烃根据结构的不同可分为苯系芳香烃和非苯系芳香烃。根据结构的不同苯系芳香烃可分为单环芳香烃和多环芳香烃。 有机化学(理论篇) 第6章 芳香烃 9 ACD/Labs02111018472D 6 6 0 0 0 0 0 0 0 0 1 V2000 36.3082 -14.3231 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 37.3849 -13.5423 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 36.7181 -15.5884 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 38.4602 -14.3250 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 38.0