2.3.1 芳香烃 知识清单——2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

2.3.1 芳香烃——高二化学人教版（2019）选修三课堂速测 一、苯 1．芳香烃 在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。 2．苯的物理性质与应用 (1)物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。 (2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 3．苯的分子结构 (1)分子式为C6H6，结构简式为和，为平面正六边形结构。 (2)化学键形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 4．苯的化学性质 苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。 (1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 (2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同) ③磺化反应： 。 (3)加成反应(与H2加成) 。 PS：①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 二、苯的同系物 1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。 2．苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为 PS：2,4,6三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 三、稠环芳香烃 1．定义 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。 2．示例 (1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 (2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 【针对训练】 1.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　) A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的 B．易被酸性KMnO4溶液氧化 C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色 D．苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化 2.如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是(　　) 甲　　　　　　乙 A．二者与Cl2不能反应 B．二者互为同分异构体 C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．都不能发生加成反应 3.下列说法中正确的是(　　) 4.苯和甲苯相比较，下列叙述不正确的是( ) A.都属于芳香烃 B.都能在氧气中燃烧 C.都能发生取代反应 D.都能使酸性溶液褪色 5.PX是纺织工业的基础原料，其结构简式如下，下列说法正确的是( ) A.PX的分子式为 B.PX的一氯代物有3种 C.PX与乙苯互为同系物 D.PX分子中所有原子都处于同一平面 6.苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为( ) A.2，4-二甲基-3-乙基苯 B.1，3-二甲基-2-乙基苯 C.1，5-二甲基-6-乙基苯 D.2-乙基-1，3-二甲基苯 7.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关的是( ) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应可生成2，4，6-三硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1mol甲苯与3mol发生加成反应 A.①③ B.②④ C.①② D.③④ 8.下列关于苯乙烷的叙述，正确的是( ) ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②可以发生加聚反应 ③可溶于水 ④可溶于苯 ⑤能与浓硝酸发生取代反应 ⑥所有原子可能共面 A.①④⑤ B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥ 9.下图为苯和的取代反应的实验装置图，其中A为由具有支管的试管制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。 填写下列空白： （1）向反应