第六章对映异构（课件）《有机化学》第二课时同步教学（人卫版第四版）

有机化学 对映异构 对映异构 第三节 含一个手性碳原子的化 合物的对映异构 第四节 含两个手性碳原子的化 合物的对映异构 1.立体结构式 一、对应异构体的构型表示法 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 2.费歇尔（E.Fischer）投影式 1） “十”字交叉点代表*C； 2）碳链放在竖线，1号C在上端； 3）竖线上基团向纸里伸，横线上基团向纸外伸。 投影规则： 一、对应异构体的构型表示法 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 判断两个费歇尔投影式是否表示同一构型的方法 （1）将一种费歇尔投影式在纸平面上旋转180°后，得到的投影和另一投影式相同，则这两个投影式表示同一构型。 一、对应异构体的构型表示法 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 （2）任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置，不会改变原构型。 一、对应异构体的构型表示法 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 （3）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对调奇数次则为原构型的对映体。例如： 一、对应异构体的构型表示法 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 （3）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对调奇数次则为原构型的对映体。 一、对应异构体的构型表示法 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 练习1：用Fisher式表示2-溴丁烷一对对映体。 一、对应异构体的构型表示法 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 练习2：下列各对化合物是对映体还是非对映体或是同一化合物？ 一、对应异构体的构型表示法 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 二、手性碳原子的D、L构型标记法 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 右旋甘油醛的构型定为D型，左旋的为L型。凡通过化学关联法与其关联的构型与D-甘油醛相同的化合物，都叫D型，在命名时标以“D”。而与L-相同的，都叫L型，在命名时标以“L”。 D、L只表示构型，而不表示旋光方向。 旋光方向以“+”(右旋)、“-”(左旋)表示。 D-L标记法只表示出分子中只有一个手性碳原子的构型，对含有多个手性碳原子的化合物，这种标记不合适，有时甚至会产生名称上的混乱。 二、手性碳原子的D、L构型标记法 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 12 R、S标记法的规则 ①按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。 ②把排序最不优的基团放在离观察者眼睛最远的位置。 ③其余三个基团按次序规则由最优→次优→次不优顺序：从大→小为顺时针为 R-型； 从大→小为逆时针为 S-型 。 三、手性碳原子的R、S 构型标记法 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 眼睛的位置 －Cl → －C2H5 → －CH3为顺 时针排列 R-2-氯丁烷 眼睛的位置 －Cl → －C2H5 → －CH3为逆时针排列 S-2-氯丁烷 三、手性碳原子的R、S 构型标记法 三维结构： 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 Fischer投影式： 逆时针——R构型； 顺时针——S构型。 沿基团大中小旋转 （平面上） 如： R-甘油醛 S-甘油醛 最小基团（H）在横键。 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 三、手性碳原子的R、S 构型标记法 最小基团（H）在竖键上。 沿基团大中小旋转 （平面上） 顺时针——R构型； 逆时针——S构型。 R-乳酸 S-乳酸 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 三、手性碳原子的R、S 构型标记法 练习：用R、S构型法命名下列化合物构型。 R-2 -丁醇 S-2 -丁醇 R-甘油醛 S-甘油醛 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 三、手性碳原子的R、S 构型标记法 一、含两个不同手性碳原子化合物的 第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 2,3-二氯戊烷： 分子中含有两个不相同的手性碳原子，它具有 四个构型异构体，用费歇尔投影式表示如下： 单