第六章对映异构（课件）《有机化学》第一课时同步教学（人卫版第四版）

有机化学 对映异构 案例介绍 反应停于20世纪50至60年代初期在全世界广泛使用，它能够有效地阻止女性怀孕早期的呕吐，但也导致大量“海豹畸形婴儿”出生。 反应停的主要成分是α-苯酞茂二酰亚胺，又名沙利度胺。反应停药物中包含两种不同构型的光学异构体，只有（R）－异构体起镇定作用，而（S）－异构体则有致畸作用，这两种异构体在体内可以相互转化。 案例介绍 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 构造异构 同分异构 立体异构 碳架异构 官能团异构 位置异构 互变异构 构象异构 构型异构 顺反异构 光学异构（对映异构） 对映异构 平面偏振光：只在某一平面上振动的光简称偏振光。 普通光的横截面 第一节 偏振光与旋光性 普通光 尼可尔棱镜 偏振光 一、偏振光 旋光性:物质能使偏振光的振动平面发生旋转的性质。 旋光性物质，也称光学活性物质。如乳酸、甘油醛、葡萄糖等。 水、乙醇、乙酸等称非旋光性物质。 偏振光 旋光性物质 旋转后的偏振光 二、旋光度和比旋光度 1.旋光性 第一节 偏振光与旋光性 二、旋光度和比旋光度 2.旋光度：当偏振光通过某一旋光性物质时，其振动平面会向着某一方向旋转一定的角度，这一角度叫做旋光度， “α”表示。 由旋光仪来测定。 光源 起偏镜 偏振光 盛液管 旋转后的 检偏镜 通过检偏镜 偏振光 的偏振光 第一节 偏振光与旋光性 左旋体:使偏振光振动平面按逆时针方向旋转的物质，用“－” 表示； 右旋体:使偏振光振动平面按顺时针方向旋转的物质，用“＋” 表示。 二、旋光度和比旋光度 肌肉分解出来的乳酸是右旋体，称为右旋乳酸。 表示：（+)-2-羟基丙酸。 葡萄糖发酵出来的乳酸是左旋体，称为左旋乳酸。 表示：（-)-2-羟基丙酸。 第一节 偏振光与旋光性 二、旋光度和比旋光度 3. 比旋光度 在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589 nm）条件下，盛液管长度为1dm，样品浓度为1g•ml-1时测得的旋光度叫比旋光度[α] 。是一物理常数。 第一节 偏振光与旋光性 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 生活中的对映体-镜象 左右手互为镜象 第二节 分子的手性和对映异构 一、分子的手性和对映异构 实物与其镜像不能完全重叠的性质叫做手性。 1.手性 10 2.分子的手性 第二节 分子的手性和对映异构 一、分子的手性和对映异构 手性分子一定具有旋光性。 手性分子：在立体化学中,不能与镜象叠合的分子。而能叠合的叫非手性分子。 (2) 考察分子是否有对称性（对称面和对称中心）来判断分子是否具有手性。 (1) 直观的方法是制作该分子的实物和镜像两个模型，观察它们是否能够完全重叠。 一般来讲，不存在对称面和对称中心的分子是手性分子，即具有旋光性。 第二节 分子的手性和对映异构 一、分子的手性和对映异构 3. 判断一个分子是否具有手性的方法 分子的对称面——能将分子分成互为实物和镜像关系两部分的一个平面。 第二节 分子的手性和对映异构 （a）氯乙烷的对称面 （b）E-1-氯-2-溴丙烯的对称面 （a）（b）分子中存在对称面，无旋光性。 一、分子的手性和对映异构 3. 判断一个分子是否具有手性的方法 第二节 分子的手性和对映异构 分子的对