第十二章 杂环化合物（课件）《有机化学》第三课时同步教学（化学工业版第四版）

第十二章 杂环化合物 第二节 五元杂环化合物 二、五元杂环化合物的性质 1. 亲电取代反应 ＞ ＞ ＞苯 α β α β α β 吡咯 呋喃 噻吩 练习 ：完成下列反应 第二节 五元杂环化合物 二、五元杂环化合物的性质 1. 亲电取代反应 (2) (1) 第二节 五元杂环化合物 二、五元杂环化合物的性质 1. 亲电取代反应 (3) (4) 2. 加成反应 反应的应用：工业制备四氢呋喃常用方法。 四氢呋喃是一种优良的有机溶剂。也是重要的有机合成原料，常用以制取己二酸、己二胺、尼龙-66和丁二烯等产品。 第二节 五元杂环化合物 二、五元杂环化合物的性质 四氢呋喃 THF 呋喃、吡咯、噻吩都可以进行催化加氢，生成相应的四氢化物。如： 2. 加成反应 第二节 五元杂环化合物 二、五元杂环化合物的性质 四氢吡咯 CH2CH2CH2CH2 + NH3 Br Br 2. 加成反应 第二节 五元杂环化合物 二、五元杂环化合物的性质 四氢噻吩 MoS2 S易使催化剂钯中毒，可用MoS2 呋喃衍生物—呋喃唑酮（痢特灵） 呋喃唑酮为杀菌剂, 具有较广的抗菌谱, 最敏感菌为大肠杆菌，副伤寒杆，痢疾杆菌，肺炎杆菌，伤寒杆菌对之亦敏感。主要用于敏感菌所致的细菌性痢疾，肠炎、霍乱，也可以用于伤寒、副伤寒等。 第二节 五元杂环化合物 二、五元杂环化合物的性质 实例 第二节 五元杂环化合物 二、五元杂环化合物的性质 实例:褪黑素（脑白金） 化学名称：N-乙酰基-5-甲氧基色胺 第三节 糠醛 糠醛学名α-呋喃甲醛，最初由米糠中获取，又含有醛基，故名糠醛。 糠醛可发生银镜反应。 糠醛与苯胺在醋酸作用下显红色，可用来检验糠醛的存在。 无α-H芳香醛 一、制备 农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳等用稀酸加热蒸煮制取。 第三节 糠醛 二、糠醛的性质 第三节 糠醛 糠醛的化学性质与不含α-氢的甲醛、苯甲醛相似， 其醛基既能被氧化成羧基，也能被还原成醇羟基。 糠醛的应用：糠醛是良好的溶剂， 糠醛广泛用于油漆及树脂工业。 常用作精炼石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素等。 第三节 糠醛 二、糠醛的性质 以糠醛为原料制备呋喃，已成为呋喃的主要工业制法。 ℃ 1、氧化反应 第三节 糠醛 O2 Cu2O-HgO Ag(NH3)2NO3 糠酸 银镜反应 二、糠醛的性质 —CHOONa+Ag↓ 第三节 糠醛 Zn-Hg HCl 糠醇 2、还原反应 糠醛的化学性质与不含α-氢的甲醛、苯甲醛相似， 其醛基既能被氧化成羧基，也能被还原成醇羟基。 二、糠醛的性质 二、糠醛的性质 3、歧化反应 歧化反应（康尼查罗反应） 第三节 糠醛 第四节 六元杂环化合物 一、吡啶 组成环的氮原子和5个碳原子处于一个平面上，彼此以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键，未参与杂化的p轨道，形成一个闭合共轭大π键，因此吡啶也具有芳香性。 1、吡啶的结构 Py 吡啶 一、吡啶 第四节 六元杂环化合物 1、吡啶的结构 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 2、吡啶的性质 弱碱，湿润的石蕊试纸变蓝，鉴定吡啶。 (1)碱性 由于吡啶氮原子上的未参与共轭的一对电子 能接受质子，因此呈弱碱性。 第四节 六元杂环化合物 一、吡啶 2、吡啶的性质 (1)碱性 碱性大小顺序为： 三甲胺 氨 吡啶 苯胺 第四节 六元杂环化合物 一、吡啶 N(CH3)3 吡啶为环状叔胺 二、吡啶的性质 可用吡啶吸收反应中所生成的酸，工业上称为缚酸剂。 第四节 六元杂环化合物 2、吡啶的性质 (1)碱性 吡啶环上的氮原子能与质子结合，故遇酸能形成稳定的吡啶盐。 二、吡啶的性质 第四节 六元杂环化合物 2、吡啶的性质 (1)碱性 常加吡啶中和HCl $$