第5章 脂环烃（课件）《有机化学（理论篇）（第五版）》同步教学（大连理工版·2022）

有机化学(理论篇) 第5章 脂环烃 大连理工大学出版社 2 培养批判精神—环烷烃的结构及其稳定性 环烷烃是石油的主要组分之一，也是润滑油的主要组分。在石油中所含的环烷烃主要是环戊烷和环己烷及其衍生物。一般来说，汽油馏分中的环烷烃主要是单环环烷烃；煤油、柴油馏分中除含有单环环烷烃外，还出现了双环及三环环烷烃；而高沸点馏分中则包括了单、双、三环及多于三环的环烷烃。环烷烃含量对油品黏度影响较大，通常含环烷烃越多，油品黏度就越大，其中少环、长侧链的环烷烃是润滑油的理想成分。 环烷烃的化学性质和烷烃类似，常温下很稳定。一般情况下，五元环以上的环烷烃与烷烃的化学性质相似，主要发生取代反应。环丙烷和环丁烷的化学性质与烯烃相似，容易开环发生加成反应。 为了解释各种环的反应特性，1885年德国化学家拜耳提出了张力学说。拜耳假定环烷烃分子是平面型分子；碳原子采用sp3杂；要想成键，碳的键角势必会产生偏差，若有偏差就存在着张力，偏差越大，张力越大，碳环就越不稳定。 【课程思政】 第5章 脂环烃 有机化学(理论篇) 大连理工大学出版社 3 按照拜尔张力学说，应该五元环最稳定，六元环以上的化合物，角张力大，应该是不稳定的，但后来合成的一些大环化合物都是稳定的，这与张力学说不符。也就是说，该学说可以解释环丙烷的不稳定性，但对于环戊烷、环己烷稳定性的解释与实际存在偏差，也不能解释7个碳原子及以上环烷烃的稳定性。直到1930年左右，科学家们用热力学方法研究张力，精确测量了化合物的燃烧热，得出结论，五元环、六元环以及后来合成的一些大环化合物都是稳定的，不存在角张力，这是与拜尔的张力学说不符的。 拜耳张力学说的错误在第一个假设，即将环烷烃分子视为平面型分子。事实上，除环丙烷外，其它环都不在一个平面上。虽然该学说有错误，但在有机化学发展史上起过一定的作用。由此可见，科学是在不断发展的，我们要善于提出质疑，科学问题的解决需要批判精神和怀疑精神，批判才能创新。 第5章 脂环烃 有机化学(理论篇) 大连理工大学出版社 4 5.1 脂环烃的分类和命名 5.1.1 脂环烃的分类 5.1.2 脂环烃的命名 5.2 环烷烃的结构与稳定性 5.2.1 环丙烷的结构 5.2.2 环丁烷的结构 5.2.3 环戊烷的结构 5.2.4 环已烷的结构 5.3 环烷烃的物理性质 第5章 脂环烃 有机化学(理论篇) 4 大连理工大学出版社 5 5.4 环烷烃的化学性质 5.4.1 取代反应 5.4.2 加成反应 5.4.3 氧化反应 5.5 环烯烃和共轭环二烯的重要反应 5.5.1 环烯烃的反应 5.5.2 共轭环二烯的反应 5.6 构象异构 5.6.1 烷烃的构象 5.6.2 环已烷及其衍生物的构象 第5章 脂环烃 有机化学(理论篇) 大连理工大学出版社 6 掌握脂环烃的定义、同分异构及命名； 熟悉脂环烃的来源、物理性质及其变化规律； 掌握脂环烃的化学性质；小环烷烃的开环加成反应；能利用烷烃、小环烷烃化学性质上的差异鉴别两类物质。 熟悉环烷烃分子结构与环的稳定性的关系； 了解乙烷、丁烷和环己烷的构象。 【学习目标】 第5章 脂环烃 有机化学(理论篇) 大连理工大学出版社 7 脂环烃是指由碳、氢两种元素组成，分子中含有碳环结构，性质与链状脂肪烃相似的一类有机化合物。脂环烃及其衍生物广泛存在于自然界中，例如有些地区所产的石油中含多量的环烷烃；一些植物中含有的挥发油(精油)，其成分大多是环烯烃及其含氧衍生物；在自然界广泛存在甾族化合物都是脂环烃的衍生物，在人体中起重要作用。脂环烃及其衍生物在生产和生活实践中具有重要应用。例如： 第5章 脂环烃 有机化学(理论篇) 大连理工大学出版社 8 5.1 脂环烃的分类和命名 5.1.1 脂环烃的分类 1. 按是否含有不饱和键分类 第5章 脂环烃 有机化学(理论篇) 8 ACD/Labs02111018472D 6 6 0 0 0 0 0 0 0 0 1 V2000 36.3082 -14.3231 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 37.3849 -13.5423 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 36.7181 -15.5884 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 38.4602 -14.3250 0.0000 C 0