第十一章 含氮有机化合物（课件）《有机化学基础》同步教学（化学工业出版社第四版）

含氮有机化合物 01 概述 01 胺的碱性 利用这一性质，可以将胺从混合物中分离出来。 ① ② 01 酰化反应 伯胺与苯磺酰氯反应 ① 01 酰化反应 生成的苯磺酰胺不溶于氢氧化钠溶液，而呈沉淀析出。 仲胺与苯磺酰氯反应 ② 01 酰化反应 伯胺与苯磺酰氯反应，生成物溶于氢氧化钠； 仲胺与苯磺酰氯反应，生成物不溶于氢氧化钠； 叔胺不与苯磺酰氯反应； 鉴别伯、仲、叔三级胺 叔胺与苯磺酰氯反应 ③ 01 与亚硝酸反应 脂肪族伯胺 生成相应的醇，同时放出氮气 芳香族伯胺 生成重氮盐 生成橙红色的染料 可鉴别：脂肪族和芳香族伯胺 ① 伯胺与亚硝酸反应 01 与亚硝酸反应 芳香族仲胺 生成黄色的亚硝基化合物（油状物或固体）。 ② 仲胺与亚硝酸反应 01 与亚硝酸反应 芳香族叔胺 生成绿色沉淀 脂肪族叔胺 简单的中和反应 可鉴别：脂肪族和芳香族叔胺 ③ 叔胺与亚硝酸反应 01 苯胺的特殊反应 苯胺与溴水反应 生成：2，4，6—三溴苯胺白色沉淀 ① 01 苯胺的特殊反应 苯胺黑 苯胺与被空气氧化，生成红棕色的苯醌及其它混合物； ② 苯胺与漂白粉反应，生成紫色的染料； ③ 苯胺与酸性重铬酸钾反应，生成结构复杂的苯胺黑染料； ④ 01 尿素的性质 硝酸脲和草酸脲都是难溶于水的脲盐，利用这一性质，可将尿素从混合物中分离出来。 尿素与浓硝酸反应 ① 尿素与草酸反应 ② 01 尿素的性质 尿素与亚硝酸反应 ③ 尿素也能与亚硝酸作用，放出氮气，反应可定量完成，因此常用作尿素含量的测定。 01 尿素的性质 尿素缩合反应 ④ 尿素在受热时可发生缩合反应，生成二缩脲。 01 尿素的性质 二缩脲与稀硫酸铜溶液在碱性介质中发生颜色反应，产生紫红色，可用于尿素的鉴定。 二缩脲显色反应 ⑤ 02 含氮化合物的性质 02 胺的碱性 (1) 苯胺与盐酸反应 苯胺 （不溶于水） 苯胺盐酸盐 （溶于水） 02 胺的碱性 (2) 苯胺盐酸盐与氢氧化钠反应 苯胺 （不溶于水） 苯胺盐酸盐 （溶于水） 02 酰化反应 (1) 苯胺与苯磺酰氯反应 苯胺 苯磺酰氯 N-苯磺酰苯胺 氯化氢 02 酰化反应 (1) 苯胺与苯磺酰氯反应 N-苯磺酰苯胺 氢氧化钠 N-苯磺酰苯胺钠 水 N-苯磺酰苯胺的氮原子上有酸性氢原子，与氢氧化钠反应后，生成N-苯磺酰苯胺钠 。 02 酰化反应 (2) N-甲基苯胺与苯磺酰氯反应 N-甲基苯胺 苯磺酰氯 N-甲基-N-苯磺酰苯胺 氯化氢 02 酰化反应 (2) N-甲基苯胺与苯磺酰氯反应 N-甲基-N-苯磺酰苯胺的氮原子上没有酸性氢原子，所以不能与氢氧化钠反应。 02 酰化反应 (3) N，N-二甲基苯胺与苯磺酰氯反应 N，N-二甲基苯胺的氮原子上没有氢原子，所以不能发生酰化反应。 02 与亚硝酸反应 (1) 异戊胺与亚硝酸反应 异戊胺 亚硝酸 异戊醇 氮气 02 与亚硝酸反应 (2) 三乙胺与亚硝酸反应 三乙胺 亚硝酸 三乙胺亚硝酸 02 与亚硝酸反应 (3) 苯胺与亚硝酸反应 苯胺 亚硝酸 氯化重氮苯 02 与亚硝酸反应 (3) 苯胺与亚硝酸反应 氯化重氮苯 β-萘酚 α-偶氮苯基-β-萘酚（橙红色染料） 02 与亚硝酸反应 (4) N-甲基苯胺与亚硝酸反应 N-甲基苯胺 亚硝酸 N-亚硝基-N-甲基苯胺（黄色沉淀） 02 与亚硝酸反应 (5) N，N-二甲基苯胺与亚硝酸反应 N,N-二甲基苯胺 亚硝酸 对亚硝基-N,N-二甲基苯胺（绿色晶体）