第八章 含氮有机化合物（课件）《有机化学基础》第二课时同步教学（人卫版第3版）

第八章 含氮有机化合物 Chapter 12 1. 按R分类 脂肪胺 芳香胺 2. 按NH3中N被取代的程度分类 R－NH2 官能团 －NH2 分类 按氮所连烃基数目分 R-NH2 （伯胺或一级胺） R-N-H R （仲胺或二级胺） R-N R R R4N X （叔胺或三级胺） （季铵盐） + - Chapter 12 伯胺： 仲胺： 乙胺 环戊胺 苯胺 甲乙胺 二乙胺 二苯胺 三乙胺 N,N-二甲基苯胺 叔胺： 季铵盐： 溴化四乙基铵 氯化三甲苄基铵 Chapter 12 亚胺： ——根据胺分子中氮原子与碳原子的连接方式不同可分为胺、亚胺 N-甲基丙亚胺 Chapter 12 甲胺 乙胺 对甲基苯胺 苯胺 H2NCH2CH2NH2 (CH3)2NH (C2H5)3N N H 二苯胺 乙二胺 二甲胺 三乙胺 命名 由简单烃基组成的胺，按其所有含烃基的名称命名为某胺。 简单胺： CH3NH2 CH3 H2N CH3CH2NH2 N H 2 甲乙胺 甲乙丙胺 二甲乙胺 有不同取代基时，则按基团由小到大的顺序排列在前面 CH3NHC2H5 CH3CH2CH2-N CH2CH3 CH3 CH3 N-C2H5 CH3 Chapter 12 芳香仲、叔胺，应在基字前冠以“N”字。 N-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 3-氯-N-甲基苯胺 NHCH3 N-CH2CH3 CH3 NHCH3 -Cl H3C- -N CH3 CH3 N,N-二甲基对甲基苯胺 Chapter 12 2-甲基-4-氨基戊烷 比较复杂的胺可按系统命名法，将氨（胺）基作取代基，以烃为母体。 复杂胺： CH3CHCH2CHCH3 CH3 NH2 CH3CH2CH-N-CH2CH3 CH3 CH3 2-甲乙胺基丁烷 季胺化合物可以看作是铵的衍生物命名。 (CH3)3N CH2CH3OH + - (C4H9)4N Br + - （季铵碱） 三甲基乙基氢氧化铵 四丁基溴化铵 （溴化四丁铵） Chapter 12 含有四个R 或H 的胺正离子为铵 NH3 —— 氨 R-NH2 、R2CHNH2 、 R3CNH2 ——胺 R-NH- 、R2N- ——胺基 R4N Cl - + -NH2 —— 氨基 Chapter 12 结构与构型 1. 结 构 胺的结构与氨类似，胺分子锥形结构，键角约109°， 胺中 的氮是SP3杂化。 N H H CH3 SP3不等性杂化 106 。 113 。 .. （1） 氨和胺中的N是不等性的 sp3杂化，未共用电子 对占据一个sp3杂化轨道。 （2） 随着N上连接基团的不同，键角大小会有改变。 Chapter 12 苯胺是电子离域体系 N 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 Chapter 12 3. 烯胺-亚胺的互变异构 键能： C=C 611 C=N 615 C-N 305 C-C 347 N-H 389 C-H 414 1305 1376 亚胺比烯胺稳定 1376 – 1305 = 71 kJ·mol-1 Chapter 12 胺的物理性质 Chapter 12 ① 物态 ② 气味 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态,高碳数胺为固体， 低级胺有氨味或鱼腥味， 某些胺有肉腐烂时的嗅味 如： 甲胺、二甲胺—— 氨味 三甲胺、乙胺—— 鱼腥味 H2N(CH2)4NH2 H2N(CH2)6NH2 丁二胺（称腐胺） 己二胺（称尸胺） 剧毒 一般物理性质 芳香胺是无色液体或固体 Chapter 12 同碳数胺的沸点大小：一级胺 > 二级胺 > 三级胺 比分子量相当的醇低而比烷烃的高。 ③ 沸点 R-N H-N-R R-O H-O-R H H H H 醇 胺 强 弱 分子间氢键 Chapter 12 14 -