第十章 羧酸及其衍生物（课件）《有机化学》羧酸第一课时同步教学（化学工业出版社第4版）

羧酸及其衍生物 “醋的起源” 传说在古代的中兴国，即今山西省运城县有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔率族移居现江苏省镇江的地方。在那里，他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜，就存放起来，在缸里浸泡。到了二十一日的酉时，一开缸，一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜兼备，味道很美，便贮藏着作为“调味浆”。这种调味浆叫什么名字呢？黑塔把二十一日加“酉”字来命名这种酸水叫“醋”。 自然界和日常生活中的有机酸 蚁酸(甲酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸 （乙二酸） COOH COOH 安息香酸 （苯甲酸） COOH CH2COOH CH(OH)COOH 苹果酸 CH3COOH 醋酸（乙酸） CH3CHCOOH OH 乳酸 1、定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 2、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 一、羧酸的概述 官能团：羧基 与饱和酯互为同分异构体 羧酸的分类和命名法 羧酸的分类(类似于醇醛的分类） 按照羧基所连的烃基不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸。 按照分子中是否含有不饱和键，可分为饱和酸和不饱和酸。 按照分子中所含羧基的数目，羧酸可分为一元和多元羧酸。开链一元羧酸又称脂肪酸。 羧酸的命名 脂肪酸命名（命名原则与醛相同） １．选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称 为某酸。 ２．编号从羧基碳原子开始，用阿拉伯数字（或希腊字母） 标明取代基的位次，并将取代基的位次、数目、名称写 于酸名称之前。 3．不饱和酸，则选取含有不饱和键和羧基的最长碳链称为某 烯酸或某炔酸，并标明不饱和键的位次。 羧酸的分类和命名法 羧酸的命名 例如： CH3-CH-CH2-COOH CH3 4 3 2 1 3-甲基丁酸 ClCH2-CH=CH-CH2-COOH 5 4 3 2 1 5-氯-3-戊烯酸 羧酸的分类和命名法 （β-甲基丁酸） （δ-氯-β-戊烯酸） 羧酸的命名 羧酸的分类和命名法 羧酸的分类和命名法 氯代丁二酸 HOOC-CH-CH2-COOH Cl 羧酸的命名 　　命名脂肪二元羧酸时，则选取含有两个羧基的最长碳链作主链，称为某二酸。 羧酸的分类和命名法 1,4-苯二甲酸 （对苯二甲酸） COOH HOOC 羧酸的命名 邻甲苯甲酸 CH3 COOH 　芳香酸分为两类： 　　　一类是羧基连在芳环上，以芳甲酸为母体，环上其它基团作为取代基来命名。 羧酸的分类和命名法 3-苯丙烯酸 -CH=CH-COOH 羧酸的命名 CH2COOH β-萘乙酸 　　芳香酸分为两类： 　　另一类是羧基连在侧链上，以脂肪酸作为母体，芳基作为取代基来命名。 羧酸的分类和命名法 R C O 某酰基 R C O O 酰氧基 Ar C O O Ar C O 羧酸的命名 几种取代基： 羧酸的分类和命名法 CH3 C O 乙酰基 CH3 C O 乙酰氧基 O CH2 C O 苯乙酰氧基 O CH2 C O 苯乙酰基 羧酸的命名 　例如： 羧酸的制备 来源： 羧酸广泛存在于自然界，常见的羧酸几乎都有俗名。 自然界的羧酸大都以酯的形式存在于油、脂、蜡中。油、脂、蜡水解后可以得到多种羧酸的混合物。 （R≠叔丁基） [O]：K2Cr2O7/H+；KMnO4/H+ 烃的氧化 羧酸的制备 伯醇或醛氧化 CH2CH3 CH3(CH2)3CHCHO KMnO4,OH- H2O CH3(CH2)3CHCOONa CH2CH3 H3O+ CH3(CH2)3CHCOOH CH2CH3 78% 选择性氧化 [O]：K2Cr2O7/H+；KMnO4/H+ 羧酸的制备 腈水解 HOCH2CH2Cl NaCN HOCH2CH2CN (1)OH-,H2O HOCH2CH2COOH (2)H3O+ 　　脂肪腈和芳香腈在酸或碱溶液中水解得到相应的羧酸（增加一个碳原子）。 羧酸的制备 腈水解 CH2Cl NaCN CH2CN CH2COOH H3O+ 　　脂肪腈和芳香腈在酸或碱溶液中水解得到相应的羧酸（增加一个碳原子）。 此法仅限于由伯卤代烃、苄基型和烯丙型卤代烃制备腈，其产率很高。 仲、叔卤代烃在此条件下易消除成烯；乙烯型如卤代芳烃则不与氰化钠反应。 格氏试剂与CO2作用 格