第五章 羧酸和取代酸（课件）《有机化学基础》第二课时同步教学（人卫版第3版）

羧酸衍生物 定义：羧酸分子羧基上的羟基被其他原子或原子团 取代后生成的化合物。 一.羧酸衍生物的命名 酰卤和酰胺的命名相同，在酰基名称之后加上“卤” 或“胺”字，叫“某酰卤”或“某酰胺”。如果氨基上有 取代基时，通常用“N”表示该取代基的位次。 = O CH3CH2C ∖ Cl = O CH2=CHC ∖ Cl = O –C ∖ Cl 丙酰氯 2-丙烯酰氯 苯甲酰氯 O (CH3)3CCH2CH2C ∖ Cl = ׀ CH3 –CONH2 CONH2 ׀ (CH2)4 ׀ CH3 CONH2 ׀ (CH2)4 ׀ CONH2 ₅ ₄ ₃ ₂ ₁ 4,4-二甲基戊酰氯 间甲基苯甲酰胺 己酰胺 己二酰胺 N-甲基甲酰胺 N-环己基异丁酰胺 –NHCOCH(CH3)2 HCONH–CH3 甲酸乙酸酐(甲乙酐) = O C NH C O = N-甲基-N-乙基乙酰胺 邻苯二甲酰亚胺 CH3 / CH3CON \ C2H5 2. 酸酐的命名：在相应的羧酸名称之后加一“酐”字， 叫“某酸某酸酐”，简称“某酐”。 O O ∥ ∥ CH3C–O–CCH3 O O ∥ ∥ HC–O–CCH3 乙酸乙酸酐(乙酐) = O C O C O = O CH3CH2CH2C \ O / CH3CH2CH2C O = = = = O CH2C \ O / CH2C O 丁酸酐(丁酐) 丁二酸酐 邻苯二甲酸酐 3. 酯的命名 (1)根据相应的羧酸和醇的名称，称为“某酸某酯”。 = O CH3CH2C ∖ O–CH3 = O H–C ∖ OCH2CH2CH3 丙酸甲酯 甲酸丙酯 丙三醇三硝酸酯 苯甲酸苄酯 C6H5COOCH2C6H5 COOCH3 ׀ COOC2H5 HCOOCH2CH2CH(CH3)2 甲酸异戊酯 CH2ONO2 ׀ CHONO2 ׀ CH2ONO2 乙二酸甲乙酯 (2)多元醇的酯：称“某醇某酸酯”。 第二节 酰卤和酸酐 一、物理性质 1、物态及水溶解性： 酰氯、酸酐：分子间无氢键作用，挥发性强，有刺鼻气味的液体。沸点随着相对分子质量↑而↑。遇水水解。 酯：酯不溶于水。低级酯是有酯香味的液体。高级脂肪酸的高级脂肪醇酯为固体，俗称“蜡”。 2、沸点： 酰卤、酯、酸酐的分子中没有酸性氢原子，因而不能形成氢键，故酰卤、酯的沸点低于羧酸；但酸酐的沸点比相应的羧酸高。如乙酸（M=60）沸点为117.9℃；乙酰氯（78.5）为50.9 ℃；乙酸酐（102）为139.55 ℃。 *b.p：分子量相近的酰胺 > 羧酸 (因为酰胺分子间缔合能力较强) 。如乙酰胺的沸点为221.2 ℃，乙酸的沸点则为117.9℃。 = = H–O \ C–R