第二章烃（课件）《有机化学基础》芳香烃第四课时同步教学（人卫版第3版）

芳香烃 第六节 稠环芳烃 第六节 稠环芳烃 一、 萘 1.萘的结构 2．萘及衍生物的命名 1-溴萘 α-溴萘 2-溴萘 β-溴萘 1,4-二甲基萘 8-氯-1-萘甲酸 3．萘的性质 (1) 取代反应 萘的取代反应较易发生在α位。 ①卤化 第六节 稠环芳烃 一、 萘 ②硝化 ③磺化 第六节 稠环芳烃 一、 萘 （2）还原反应 萘比苯易加成，不同条件下，可发生部分或全部加氢。 十氢化萘 萘烷 1,2,3,4-四氢化萘 萘满 （3）氧化反应 萘比苯易氧化 第六节 稠环芳烃 一、 萘 邻苯二甲酸酐（苯酐） 反应的应用：这是工业上合成邻苯二甲酸酐的方法之一。邻苯二甲酸酐是合成染料、医药、塑料、增塑剂及合成纤维的原料。 (1) α- 位有邻对位定位基,取代主要发生在同环的另一个α-位。 第六节 稠环芳烃 一、 萘 (2) β- 位有邻对位定位基,取代主要发生在原取代基相邻的α-位。 4.萘的取代定位规则 第六节 稠环芳烃 一、 萘 (3) 萘环上有间位定位基时，取代主要发生在 异环的α位。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 芘 3,4-苯并芘 蒽 菲 第六节 稠环芳烃 二、 其他稠环芳烃 苯并芘：吸烟烟雾和经过多次使用的高温植物油、煮焦的食物、油炸过火的食品都会产生苯并芘 。对于苯并芘，日本人曾将其在兔子身上做过实验。实验表明，将苯并芘涂在兔子的耳朵上，涂到第40天，兔子耳朵上便长出了肿瘤 。 第六节 稠环芳烃 二、 其他稠环芳烃 蒽和菲具有芳香性，比萘更容易发生氧化及还原反应，但反应主要发生在9和10位上。 反应的应用：这是工业生产9,10-蒽醌的方法之一。 第六节 稠环芳烃 二、 其他稠环芳烃 反应的应用：蒽醌的衍生物是某些天然药物的重要原料，多氢菲的基本结构也存在于多种甾体药物中。因此，蒽和菲都是重要的医药原料。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 讨论课 1.将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序排列： (1) 苯、间二甲苯、甲苯 　(2) 乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯 解：(1)　间二甲苯＞甲苯＞苯　　　 解释：苯环上甲基越多，对苯环致活作用越强，越易进行硝化反应。 （2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮 解释：连有致活基团的苯环较连有致钝基团的苯环易进行硝化反应。 对苯环起致活作用的基团为：—NH2,—NHCOCH3且致活作用依次减小。 对苯环起致钝作用基团为：—Cl，—COCH3且致钝作用依次增强。 讨论课 讨论课 2.某芳香烃分子式为C9H12，用重铬酸钾氧化后，可得一种二元酸。将原来的芳香烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种。写出该芳香烃的构造式和各步反应式。 解：C9H12的构造式为： 各步反应式： 讨论课 3.用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物： (1) 对硝基苯甲酸 (2) 邻硝基苯甲酸 (3) 对硝基氯苯 (4) 4-硝基-2,6二溴甲苯 （5） 参考答案 (1) 对硝基苯甲酸 (2) 邻硝基苯甲酸 参考答案 (3) 对硝基氯苯 (4) 4-硝基-2,6二溴甲苯 参考答案 （5） $$