第二章烃（课件）《有机化学基础》芳香烃第二课时同步教学（人卫版第3版）

有机化学 芳香烃 4．傅列德尔—克拉夫茨反应（傅–克反应） （1） 烷基化反应 （苯环上引入R-) 烷基化试剂：RX、烯、ROH。 催化剂：AlCl3、FeCl3、H2SO4等。 第四节 单环芳烃的化学性质 一、取代反应 反应的应用：制备烷基苯。 注意:（1）R-X中，C≥3时，易重排。 （70%） （惟一产物） 4．傅列德尔—克拉夫茨反应（傅–克反应） 第四节 单环芳烃的化学性质 （二苯甲烷） (2)由于R-的给电子效应，易得多烷基苯。 4．傅列德尔—克拉夫茨反应（傅–克反应） 第四节 单环芳烃的化学性质 4．傅列德尔—克拉夫茨反应（傅–克反应） 第四节 单环芳烃的化学性质 （3）苯环上有吸电子基（-NO2、-SO3H)时，难发生付-克反应）。 （4）RX中卤原子与双键或苯环直接相连，不能作烷基化试剂。 傅-克反应在工业生产中的应用：是工业生产乙苯 和异丙苯的方法。烷基化产物中的十二烷基苯制备 的十二烷基苯磺酸钠是洗衣粉的主要成分。 （2）酰基化反应： 苯环上引入酰基（ ）的反应。 酰基化试剂： 酰卤 酸酐 羧酸 4．傅列德尔—克拉夫茨反应（傅–克反应） 第四节 单环芳烃的化学性质 苯乙酮的应用：制造香皂和香烟的添加剂，塑料中的 增塑剂。 4．傅列德尔—克拉夫茨反应（傅–克反应） 第四节 单环芳烃的化学性质 酰基化反应规律： 克莱门森还原 4．傅列德尔—克拉夫茨反应（傅–克反应） 第四节 单环芳烃的化学性质 酰基化反应是制备长侧链烷基苯的方法： 4．傅列德尔—克拉夫茨反应（傅–克反应） 第四节 单环芳烃的化学性质 练习： 1．高锰酸钾氧化 二、氧化反应 第四节 单环芳烃的化学性质 { 对位---均氧化成COOH 两个邻位---酸酐 二、氧化反应 第四节 单环芳烃的化学性质 侧链被酸性高锰酸钾氧化规律： 含α–H的烷基---COOH 含多个烷基 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 练习： 二、氧化反应 第四节 单环芳烃的化学性质 2. 3. 1. 邻苯二甲酸酐 （苯酐） 【反应的应用】苯酐为白色固体，是化工中的重要原料，尤其用于增塑剂的制造。 2．苯环氧化 顺丁烯二酸酐（顺酐） 【反应的应用】顺丁烯二酸酐是重要的工业原料，用以合成玻璃钢、粘合剂等。可鉴别共轭二烯烃。 二、氧化反应 第四节 单环芳烃的化学性质 三、加成反应 六六六 第四节 单环芳烃的化学性质 六氯化苯曾为我国主要杀虫剂，但它的化学性质稳定，残存毒性大，污染环境，现已禁止使用，被高效的有机磷农药所代替。 $$