第二章烃（课件）《有机化学基础》芳香烃第一课时同步教学（人卫版第3版）

有机化学 芳香烃 芳香烃 案例介绍    2007年春节前，河南省许昌姑娘吕继香重病住进医院，诊断结果是重症再生障碍性贫血。大年三十，她被家人抬回家过年。正月初三又被抬到医院；正月初六，她病情恶化，鼻子内出血不止。初八夜里，吕继香便过几次血屎后就死了。同样的症状，在春节前后，又有5人相继死去。这些人都在河北省高碑店市白沟镇的一些使用超浓度苯皮包厂打过工。其中年龄最大的19岁，最小的仅16岁。 芳香烃 请同学们完成如下任务 1.会对芳香烃命名。 2.从原子结构化学键的角度分析苯的结构及特点。 3.知道芳香烃概念的本质。 4.熟悉苯及同系物的化学性质。 5.清楚在使用芳香烃时注意的问题及安全防护措 施。 6.会根据化学性质设计简单的合成路线。 芳香烃，也称为芳烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。 芳香烃 1、单环芳烃 2、多环芳烃 3、稠环芳烃 如： 如： 如： 联苯 苯 萘 一、芳烃的分类 第一节 芳烃的分类与命名 二、芳烃的命名 邻甲苯基（2-甲基苯基) 苯基,用ph – 表示。 （C6H5CH2– ）苄基（苯甲基） 芳基：Ar – 第一节 芳烃的分类与命名 （1）苯环上连简单烷基以苯环为母体，称为“某烷基苯”。 1.一元取代苯的命名 甲苯 异丙苯 丙苯 二、芳烃的命名 第一节 芳烃的分类与命名 （2）R―为不饱和基，苯环为取代基，不饱和烃为 母体。 苯乙烯 苯乙炔 3-苯基-1-丙烯 二、芳烃的命名 第一节 芳烃的分类与命名 2-甲基-3-苯基戊烷 顺-2-苯基-2-丁烯 二、芳烃的命名 第一节 芳烃的分类与命名 （3）烃基较复杂、含一个以上苯环---烃为母体，苯为取代基。 取代基的位置用邻、间、对或1,2； 1,3； 1,4 表示。 2. 二元取代苯的命名 1,2-二甲苯 （邻二甲苯） 1,3-二甲苯 （间二甲苯） 1,4-二甲苯 （对二甲苯） 3-叔丁基甲苯 （间叔丁基甲苯） 二、芳烃的命名 第一节 芳烃的分类与命名 第二节 苯的结构 一、苯的凯库勒式 苯的分子式为：C6H6，其C / H与乙炔类似 ，1∶1， 可见它具有高度的不饱和性，因而应发生下面的反应： 这就是说，要破坏苯环体系是比较困难的。 苯环上的氢原子却容易被取代，如： 现代物理方法表明，苯分子是一个平面正六边形构 型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。 二、苯分子结构的价键观点 正六边形结构 所有的原子共平面 C-C键长都是0.1397nm C-H键长都是0.110nm 所有键角都是120° 第二节 苯的结构 苯分子中的环状共轭体系 二、苯分子结构的价键观点 第二节 苯的结构 苯和同系物一般为无色液体，不溶于水， 易溶于有机溶剂，相对密度大多为0.86~0.93。 芳香烃一般都有毒性，长期吸入它们的蒸 气，会损害造血器官及神经系统。 第三节 单环芳烃的物理性质 一、取代反应 1. 卤代反应 氯苯的应用：做乙基纤维素和许多树脂的溶剂，生产多种其他苯系中间体。氯苯有毒，对肝脏有损害作用。 第四节 单环芳烃的化学性质 （邻、对） 烷基苯的卤代：比苯容易进行，主要得到邻、对位取代物。 一、取代反应 第四节 单环芳烃的化学性质 浓硫酸：除了起催化作用外，还是脱水剂。 2．硝化反应 （间） 硝基苯的应用：制备苯胺、偶氮苯、染料等。 第四节 单环芳烃的化学性质 一、取代反应 烷基苯比苯易硝化 第四节 单环芳烃的化学性质 一、取代反应 3.磺化反应 反应的应用：有机合成中起占位的作用。苯磺酸主要用于经碱熔制备苯酚，也可用于制备间苯二酚。 第四节 单环芳烃的化学性质 一、取代反应 （间） 烷基苯的磺化反应比苯容易进行，主要是邻、对甲苯磺酸。 $$