第四章 脂环烃（课件）《有机化学》第一课时同步教学（化学工业出版社第4版）

有机化学 第四章 脂环烃 第一节 脂环烃的分类和构造异构 1. 定义：由碳、氢两种元素组成的、具有环状结 构、性质与脂肪烃相似的化合物。 { 按碳原子个数：三碳（元）环、四碳环。 按有无不饱和键：饱和脂环烃—环烷烃 不饱和脂环烃---环烯烃 和环炔烃 2.分类 第五章 脂环烃 第一节 脂环烃的分类和构造异构 2.分类 单环 小环（C3-C4） 普通环（C5-C7） 中环（C8-C11） 大环（＞ C12） 按环数 二环 多环 甾烷 第一节 脂环烃的分类和构造异构 2.分类 螺环：两环共用1个碳 桥环：共有两个或三个 以上的碳原子 按环的 连接方式 3. 构造异构 （1）环烷烃的构造异构 第一节 脂环烃的分类和构造异构 单环烷烃，其通式为CnH2n。 碳原子数相同的环烷烃和烯烃互为官能团异构体。 由于环的大小及取代基位置的不同而有各种构造异构体。 ①三元环最简单，无构造异构体。 ②含四个碳原子的单环烃（C4H8），仅有2个构造异构体： 3. 构造异构 第一节 脂环烃的分类和构造异构 ③含五个碳原子的单环烃（ C5H10 ）有5个构造异构体： 环戊烷 1-甲基环丁烷 1-乙基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷 1,2-二甲基环丙烷 （2）环烯烃的同分异构 环烯烃、二烯烃、炔烃的通式：CnH2n-2 3. 构造异构 第一节 脂环烃的分类和构造异构 环丁烯 1-丁炔 1,3-丁二烯 甲基环己烷 异丙基环戊烷 2.环上有多个取代基：按次序规则给较优基团以较大的编号，且使所有取代基的编号尽可能小。 1，2-二甲基环己烷 1-甲基-3-异丙基环戊烷 第二节 脂环烃的命名 1. 环上有一个取代基：取代基名称+脂环烃名称。 3-甲基环己烯 3-甲基-2-异丙基环戊烯 5-甲基-1,3-环戊二烯 第二节 脂环烃的命名 3. 环烯烃和环炔烃：把最小位次留给不饱和键。 3-甲基-6-乙基环己烯 第二节 脂环烃的命名 对于结构复杂的化合物，常用俗名： 第二节 脂环烃的命名 练习： 命名下列化合物 甲基环丙烷 1-甲基2-乙基 环戊烷 1,3-二甲基-1-乙基环己烷 3-甲基环戊烯 1,3-环戊二烯 5-乙基-1,3-环己二烯 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 在环丙烷中，三个碳原子都是sp3杂化。在形成C-C键时，其对称轴不在同一条直线上，而是以弯曲方向重叠，形成的C-C键是弯曲的，形似“香蕉”，称为“弯曲键”或“香蕉键”。 环丙烷分子中弯曲键的形成 105.5° 60° H H H H H H 第三节 环烷烃的结构与稳定性 一、环丙烷的结构（平面型） 第三节 环烷烃的结构与稳定性 拜尔（Baeyer）理论 —— 张力学说 角张力：由于键角偏离了正常键角而产生的一种力图恢复正常键角的张力， 称为“角张力”。 第三节 环烷烃的结构与稳定性 二、环丁烷的结构（蝶式） 环丁烷分子中存在着张力，但比环丙烷的小。环丁烷分子中的四个碳原子并不在同一平面上 。 环丁烷的构象 环丁烷是以折叠状构象存在的，又称蝶式。这种非平面型结构可以减少C－H的重叠，使扭转张力减小。环丁烷分子中 C－C－C键角为 111.5°，角张力也比环丙烷的小，所以环丁烷比环丙烷要稳定些。 第三节 环烷烃的结构与稳定性 三、环戊烷的结构（信封式） 非平面型，其中四个碳在同一平面上。 其内角约为108°,角张力很小, 扭转张力也较小, 较稳定. H H H H H H H H 1 2 3 4 H H 5 第三节 环烷烃的结构与稳定性 四、环己烷的结构 六个碳都保持正常的109.5°键角。 两种典型构象：椅式（主）和船式。 椅式 船式 环己烷的椅式比船式稳定。 环丙烷最不稳定，环丁烷次之，环戊烷比较稳定，环己烷以上的大环都稳定。 第三节 环烷烃的结构与稳定性 小环似烯，大环似烷。 $$