第三章不饱和烃（课件）《有机化学》炔烃第一课时同步教学（化学工业出版社第4版）

有机化学 炔烃 炔烃 案例介绍 【案例】2008年8月26日6时40分，广西广维化工股份有限公司发生爆炸事故，事故导致20人死亡、60受伤，厂区附近3km范围18个村屯及工厂职工、家属共11500多名群众疏散。据估算，截止9月11日，事故造成直接经济损失约7586万元。 【原因分析】反应液CC-601C储罐气相部分是以乙炔为主的可燃气体，与进入罐内的空气混合形成爆炸性气体，爆炸性气体从液位计钢丝绳孔逸出，被钢丝绳与滑轮升降活动产生的静电火花引燃导致罐内气体发生爆燃（闷爆）。随后，大量可燃液体和乙炔漏出，形成蒸气云团，向厂区扩散，遇火源后发生波及全厂的空间大爆炸和火灾。 炔烃 学习任务 1.学会炔烃的命名。 2.在原子结构的基础上解释炔烃的结构特点。 3.从化学键的角度分析反应的本质，推断生成物。 4.联系生产实际，懂得炔烃在工业生产中的应用， 以及使用乙炔时的安全操作。 第一节 炔烃的通式和同分异构 1.定义：分子中含有碳碳三键的烃叫做炔烃。 分子中只含有一个碳碳三键的链烃叫做单炔烃。 2.通式 ：CnH2n－2 3.同分异构：炔烃的同分异构，除碳链异构外，还存在着由碳碳三键位置不同引起的位置异构。 炔烃 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 杂化过程如下： 一、碳原子的sp杂化 第一节 炔烃的通式和同分异构 二、乙炔的分子构型 键角为180°，直线型分子。 一、碳原子的sp杂化 第一节 炔烃的通式和同分异构 乙炔分子中的π键及电子云 第三节 炔烃的命名 炔烃的系统命名法命名原则与烯烃相似。只将“烯”字改为“炔”即可。 5-甲基-4-乙基-2-己炔 （选择含取代基多的最长碳链为母体） 炔烃 第三节 炔烃的命名 炔烃 练习：命名下列炔烃 3-壬炔 4-甲基-2-戊炔 4,4-二甲基-2-戊炔 2-甲基-4-乙基-3-己炔 第三节 炔烃的命名 炔烃 同时含有双键和三键的烯炔命名时应遵循以下原则： （1）选主链—选择既含C=C又含C≡C 的最长碳链做主链 ，根据主链中碳原子数目称“某烯炔”。 （2）编号—最低系列原则 编号使C=C和C≡C的位次符合“最低系列”，在此前提下优先给C=C以最小位次。 （3）写名称—优先基团后列出 母体要用“a-某烯-b-炔”表示，其中a表示“C=C” 位次，b表示“C≡C”位次。 3-异丙基-4-己烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔 练习： 第三节 炔烃的命名 炔烃 4-乙基-1-庚烯-5-炔 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 低级的炔烃在常温常压下是气体，但沸点比相同原子数的烯烃略高些。随着碳原子数的增多，它们的沸点也升高。 炔烃不溶于水，但易溶于极性小的有机溶剂，如石油醚、苯、乙醚、四氯化碳等。 第四节 炔烃的物理性质 炔烃 (1)三键上的反应 （2）炔氢的反应 第五节 炔烃的化学性质 炔烃 不同杂化轨道碳原子的电负性顺序为： SP>SP2>SP3 亲电加成反应活性：烯烃>炔烃 炔烃反应的部位： 一、加成反应 第五节 炔烃的化学性质 1．催化加氢 (1)在镍、铂、钯等催化剂存在下，炔烃氢化一般得到烷烃，很难得到烯烃。 （一）加氢 (2) 控制氢化：如果选用活性较低的催化剂，可使 反应停留在烯烃的阶段。 一、加成反应 第五节 炔烃的化学性质 林德拉（Lindlar）催化剂：（沉淀在BaSO4或CaCO3上的金属钯，加喹啉或醋酸铅使钯部分中毒，从而使钯活性降低），炔烃加氢生成烯烃。 Lindlar催化剂常见的几种表示方法： 一、加成反应 第五节 炔烃的化学性质 反应的应用：某些有机合成需要高纯度的乙烯，而从石油裂解气中得到的乙烯含有少量乙炔，可用控制加氢的方法将其转化成乙烯，以提高乙烯的纯度。 一、加成反应 吸附作用快 （3）双、叁键同时存在，一分子H2加在三键上 第五节 炔烃的化学性质 （二）加卤素 注意：双、三键不直接相连，一分子Br2加在双键上。 4，5–二溴–1 –戊