第三章不饱和烃（课件）《有机化学》二烯烃同步教学（化学工业出版社第4版）

有机化学 二烯烃 案例介绍 三元乙丙橡胶(EPDM)是乙烯、丙烯以及非共轭二烯烃的三元共聚物，1963年开始商业化生产。每年全世界的消费量是80万吨。EPDM最主要的特性就是其优越的耐氧化、抗臭氧和抗侵蚀的能力。由于三元乙丙橡胶属于聚烯烃家族，它具有极好的硫化特性。在所有橡胶当中，EPDM具有最低的比重。它能吸收大量的填料和油而影响特性不大。因此可以制作成本低廉的橡胶化合物。 第二节 二烯烃 请同学们完成如下任务 第二节 二烯烃 1.共轭二烯烃的结构特点。 2.共轭二烯烃的化学性质。 3.三元乙丙橡胶(EPDM)的制备、性质及主要应用。 孤立二烯烃 共轭二烯烃 二烯烃 累积二烯烃 （丙二烯） （1,3-丁二烯） （1,4-戊二烯） 第二节 二烯烃 一、二烯烃的分类 二、共轭二烯烃的结构与共轭效应 （一）共轭二烯烃 1,3-丁二烯的分子结构如下图所示： 第二节 二烯烃 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 1,3-丁二烯分子中的大π键如图: 二、共轭二烯烃的结构与共轭效应 第二节 二烯烃 (1)π-π共轭体系 凡双键和单键交替排列的结构是由π键和π键形 成的共轭体系，叫做π-π共轭体系。 1,3-丁二烯以及其他的共轭二烯烃都属于π-π 共轭体系。 （二）共轭效应 第二节 二烯烃 二、共轭二烯烃的结构与共轭效应 ⑵ p-π共轭体系 具有p轨道且与双键碳原子直接相连的原子，其p轨道与双键π轨道平行并侧面重叠形成共轭，这种共轭体系叫做p-π共轭体系。如： 氯乙烯的p-π共轭体系 . . . 第二节 二烯烃 二、共轭二烯烃的结构与共轭效应 三、共轭二烯烃的化学性质 （一）二烯烃的加成 低温<0℃ 40℃，极性溶剂 第二节 二烯烃 共轭二烯烃与含C＝C或C≡C的不饱和化合物发生1，4-加成，生成环状化合物的反应叫做双烯合成反应，也叫做 Diels-Alder反应。 （二）双烯合成 三、共轭二烯烃的化学性质 第二节 二烯烃 三、共轭二烯烃的化学性质 第二节 二烯烃 3-环己烯甲醛 三、共轭二烯烃的化学性质 第二节 二烯烃 练习： 反应的应用：生成物为固体，可用于鉴别共轭二烯烃。 （三）聚合反应 在催化剂存在下，共轭二烯烃可以聚合为高分子化合物。 三、共轭二烯烃的化学性质 第二节 二烯烃 顺丁橡胶具有耐磨、耐高温、耐老化、弹性好的特点，主要用于制造轮胎、胶管等橡胶制品。 （顺丁橡胶） 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 异戊橡胶结构相当于天然橡胶，又称为合成天然橡胶，可替代天然橡胶在各种橡胶制品中使用。 三、共轭二烯烃的化学性质 第二节 二烯烃 顺-1,4-聚异戊二烯 橡胶（异戊橡胶） 第二节 二烯烃 作业 1.总结烯烃和二烯烃在结构和性质上的相同点及区别。 2查阅资料，总结三元乙丙橡胶(EPDM)的制备、性质及主要应用。 $$