第十一章 氨基酸和蛋白质（课件）《有机化学基础》氨基酸同步教学（人卫版第3版）

氨基酸 1 2 氨基酸 氨基酸的分类、结构和命名 一、一般氨基酸的分类 1、根据氨基与羧基的位置 -氨基酸 -氨基酸 -氨基酸 氨基酸 自然界中已发现的氨基酸，大多为- 氨基酸，是构成蛋白质的基石。 2、根据氨基和羧基的数目 氨基酸 中性氨基酸 -NH2数 = -COOH数 酸性氨基酸 -NH2数 < -COOH数 碱性氨基酸 -NH2数 > -COOH数 3 4 二、氨基酸的构型 除甘氨酸（ -氨基乙酸）外， -氨基酸分子中都至少有一个手性碳原子。 -氨基酸的构型常用D/L标记，以甘油醛为标准： L-甘油醛 L-(-)-丙氨酸 L-(-)-丝氨酸 L-(-)-天门冬氨酸 蛋白质水解得到的-氨基酸的构型都是L-型. L- -氨基酸 5 1. 氨基酸通式 R H N COO- 三、生命体系中的氨基酸 6 基本氨基酸：20种 特点： a、与羧基相邻的－碳原子上都有一个氨基； b、 －碳原子是手性中心(甘氨酸例外)； c、白色晶体，熔点高。 非蛋白质氨基酸：150多种 7 2. 生命体系中氨基酸的分类及命名 根据取代基的结构与性质，可以分为三类： A、脂肪族氨基酸； a、非极性脂肪族氨基酸； b、极性脂肪族氨基酸： i、非电离侧链氨基酸； ii、酸性电离侧链氨基酸； iii、碱性电离侧链氨基酸。 B、芳香族氨基酸； C、杂环氨基酸。 8 A、脂肪族氨基酸 a、非极性脂肪族氨基酸（6种） Glycine Gly, G 甘氨酸 Alanine Ala, A 丙氨酸 Valine Val, V 缬氨酸 9 A、脂肪族氨基酸 a、非极性脂肪族氨基酸 Isoleucine Ile, I 异亮氨酸 Leucine Leu, L 亮氨酸 Methionine Met, M 蛋氨酸 10 A、脂肪族氨基酸 b、极性脂肪族氨基酸：i、非电离侧链氨基酸（6种） Serine Ser, S 丝氨酸 Threonine Thr, T 苏氨酸 Cysteine Cys, C 半胱氨酸 11 A、脂肪族氨基酸 b、极性脂肪族氨基酸：i、非电离侧链氨基酸 Proline Pro, P 脯氨酸 Asparagine Asn, N 天冬酰胺 Glutamine Gln, Q 谷氨酰胺 12 A、脂肪族氨基酸 b、极性脂肪族氨基酸：ii、酸性电离侧链氨基酸（2种） Aspatic acid Asp, D 天冬氨酸 Glutamic acid Glu, E 谷氨酸 13 A、脂肪族氨基酸 b、极性脂肪族氨基酸：iii、碱性电离侧链氨基酸（2 种） Lysine Lys, K 赖氨酸 Arginine Arg, R 精氨酸 code: ADAVAC 14 B、芳香族氨基酸 （2 种） Phenylalanine Phe, F 苯丙氨酸 Tyrosine Tyr, Y 酪氨酸 15 C、杂环氨基酸 （2 种） Histidine His, H 组氨酸 Tryptophan Trp, W 色氨酸 code: ADAVOQ 16.1.2 氨基酸的来源和制备 一、蛋白质和多肽水解 蛋白质 多肽 … 二肽 -氨基酸 二、酶催化合成 天门冬氨酸酶 三.、卤代酸氨解 16 四、 Gabriel合成法 17 例： 五、 Strecker合成法 18 例：缬氨酸的制备 () 氨基酸的化学性质 一、偶极离子和等电点 19 氨基酸具有两性（酸性和碱性），在水溶液中存在以下电离 负离子 内盐 正离子 pH=1 净电荷为+1 pH=7 净电荷为0 pH=13 净电荷为-1 R R R 20 等电点（IP） 调节等电点，分离氨基酸 对中性氨基酸而言 等电点 pI＝（pK1＋pK2）/2 1、平衡常数与等电点之间的关系 甘氨酸的离解： 21 甘氨酸：平衡常数与等电点 22 中性支链氨基酸： 2、典型氨基酸的平衡常数与等电点 23 离子型支链氨基酸： 在多肽和蛋白质的合成中保护氨基 二、氨基的酰基化反应 24 氯甲酸叔丁酯 三、 氨基的烃基化反应 (DNFB) Van Slyke氨基测定法，用于定量分析-NH2的数目 25 四、氨基与HNO2的反应 五、羧基的反应 在多肽合成中，氨基酰氯的形成用来活化羧基，而酯的形 成是用来钝化羧基 26 27 六、 与水合茚三酮的显色反应 水合茚三酮 -氨基酸 28 用于鉴别-氨基酸（-氨基酸和-氨基酸不发生此反应） 蓝紫色 七、氨基酸受热后的变化 -氨基酸 β-氨基酸 29 -氨基酸和-氨基酸 -氨基酸 n≧5 30 $$