第十二章 杂环化合物（课件）《有机化学基础》第一课时同步教学（人卫版第4版）

1 杂环化合物 1 2 2 杂环化合物的分类和命名 杂环化合物的分类 一、按照环内杂原子种类分类 1、氧杂环 2、硫杂环 3、氮杂环 3 3 二、按照环内杂原子数目分类 1、含一个杂原子的杂环化合物 2、含多个杂原子的杂环化合物 4 4 三、按照成环的原子数目分类 1、五元杂环化合物 2、六元杂环化合物 5 5 四、按照环的数目及连接方式分类 1、单环化合物 2、稠杂环化合物 6 6 杂环化合物的命名 一、母环的命名 杂环化合物的英文发音相近的汉字，并在汉字左边加“口”字旁来命名。 对于简单的杂环也可按环的大小及环上的杂原子来命名。 7 7 二、当母环上有取代基时，命名时对杂环进行编号 1、单杂环从杂原子开始依次编号，使取代基位置最小。 如果不致引起误会，可将杂原子旁的碳原子依次编号a、β…位。 8 8 2、当环中含有不同的杂原子时，按O>S>N的次序编号，排前面的编号最小。若环中的杂原子相同，则从带有H或取代基的那个杂原子开始编号，并使各杂原子的位次之和最小。 9 9 3.稠环化合物的编号从杂原子开始编号，编完杂原子所在的环，再编另一个环。 当杂原子在环上的位置不同时，可视为构造异构体。 10 10 三、如果杂环化合物部分饱和，应在名称前注明引入的氢原子的数目和位次，全氢化合物不注位次。 当杂环上H位置不同时，应把H及其编号一起放在母体名称前 修改 11 11 四、对于某些没有特定名称的杂环，可以看做是碳环中C原子被杂原子置换后的衍生物。命名时，以相应的碳环为母体，在母体名称前加上某杂，并注明原子的位置。 五、杂环化合物的侧链复杂时，可以把杂环作为取代基。 12 12 呋喃、噻吩和吡咯 呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性 13 13 一、亲电取代反应 由于杂原子+C>-I,使杂环活化，因此亲电取代反应活性： > > > 活性：α-位 > β-位 14 14 1、卤化反应 15 15 2、硝化反应 16 16 3、磺化反应 修改 17 17 4、F-C反应 1) 烷基化反应 混合多烷基取代产物+树脂状物质 2) 酰基化反应 18 18 5、氯甲基化反应 6、其他反应 修改 19 19 7、呋喃、噻吩和吡咯环上二元亲电取代定位规律 杂原子Z有a位定位效应，第一取代基Y有邻对位，间位定位效应。 19 20 20 二、加成反应 树脂状物质 21 21 修改 22 22 三、与松片的显色反应——鉴别 + 盐酸浸过的松片 红色 + 盐酸浸过的松片 涤绿色 +松片 蓝色 H2SO4 23 23 四、吡咯的弱酸性 修改 24 24 五、吡咯、呋喃和噻吩的环系互变 25 呋喃、噻吩和吡咯的制备 一、呋喃 1、天然产物为原料 糠醛具有类似苯甲醛的性质 1) 氧化反应 糠醛 修改 26 26 2) 还原反应 27 27 3) 其他反应 修改 28 28 2、环系反应 3、Paal-Knorr呋喃化反应 29 29 二、噻吩 1、工业制法 2、环系互变 修改 30 30 3、Paal-Knorr 三、吡咯 1、乙炔为原料 2、环系互变 修改，查到乙炔为原料合成吡咯的资料，和之前的有所差别 31 31 3、Paal-Knorr合成法 修改 32 32 Knorr合成法 $$