第08章 芳烃（课件）- 《有机化学》同步教学（西安交大版）

第八章 芳 烃 有机化学 8.9 富勒烯 8.8 稠环芳烃 8.7 苯及其衍生物的其它反应 8.5 苯环上的亲电取代反应及定位规律 8.4 单环芳烃的物理性质 8.2 单环芳烃的来源 8.3 苯的结构和芳香性 8.1 芳烃的构造异构和命名 第 八 章 芳 烃 16-1 8.6 苯环上的亲核取代反应及历程 有机化学 8.1 芳烃的构造异构和命名 二、芳烃的命名 一、芳烃的分类 16-2 有机化学 一、芳烃的分类 3、稠环芳烃 2、多环芳烃 -CH- 1、单环芳烃 -R -R Z 16-3 有机化学 二、芳烃的命名 1、稠环芳烃大多有专用名称，以俗名为主（包括其衍生物）。 3、单环芳烃这是以苯环为母体，按照下列原则进行系统命名。 2、多环芳烃数量比较少，以俗名和衍生命名为主。 16-4 有机化学 单环芳烃的命名 1）以苯环为母体，其它都看作取代基，命名时将取代基的名称放在“苯”字前面， Cl CH3 CH3-CH-CH3 NO2 Cl 氯苯 甲苯 异丙苯 硝基苯 3-硝基氯苯 1,4-二甲苯 间硝基氯苯 对二甲苯 m-硝基氯苯 p-二甲苯 NO2 CH3 H3C 位次用阿拉伯数字1、2、3……或邻（o）、间（m）、对（p）表示，如： 16-5 有机化学 但应注意下列苯衍生物的命名 SO3H NH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 苯磺酸 苯氨 1,3,5-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,2,3-三甲苯 均三甲苯 偏三甲苯 连三甲苯 16-6 有机化学 2)对于结构复杂或支链上有官能团的芳烃,可以以支连为母体,苯环为取代基,如: 2-甲基-3-苯基戊烷 苯乙烯 3-苯丙烯 CH3CH2-CH-CH(CH3)2 CH=CH2 CH2-CH=CH2 16-7 有机化学 3)含苯环基团 苯基 表示为ph—或 芳基 表示为Ar 苄基 对甲苯基 CH2 R H3C 16-8 苯甲基 有机化学 8.2 单环芳烃的来源 馏分名称 沸点范围／0C 所含主要成份 轻 油 <170 苯、甲苯、二甲苯等 酚 油 170－210 异丙苯、均四甲苯等 萘 油 210－230 萘、甲基萘、二甲基萘等 洗 油 230－300 联苯、苊、芴等 蒽 油 300－360 蒽、菲及其衍生物，苊，芘 1、从煤焦油分离 3、石油的芳构化—铂重整 2、从石油裂解产品中提取，如乙烯、丙烯的副产物。 16-9 有机化学 8.3 苯的结构和芳香性 16-10 3、休克尔规则 2、苯的现代结构模型 1、苯的经典结构－凯库勒式 有机化学 1、苯的经典结构-凯库勒式 进一步研究表明苯的一取代物只有一种，二取代物有三种，三取代物也有三种。它到底是怎样的结构呢？ 1847年已确定出苯的分子结构式为C6H6,具有高度不饱和性，而且发现其具有很高的稳定性，不容易与强酸、强减、强氧化剂反应，也不容易发生加成反应，却容易发生亲电取代反应，将这种性质叫芳香性。 按照分子式，推出的几种结构都不能符合上述性能。如： CH3-CΞC-CΞC-CH3 H-CΞC-CH2-CΞC-CH3 CH2=CH-CΞC-CH=CH2 CHΞC-CH=CH-CH=CH2 H-CΞC-CΞC-CH2-CH3 16-11 有机化学 1865年（18年后）凯库勒提出苯是六元环状结构，为了保持碳的四价，他在环内加上三个双键，这就是凯库勒式。 据说是凯库勒梦见了苯的结构。 一取代物只有一种 很好地解释了 即苯环的6个H是等同的， H H H H H H H H H H H Br 16-12 有机化学 但无法解释二取代物有三种 Br Br Br Br Br Br Br Br 16-13 有机化学 也无法解释三取代物有三种 Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br 16-14 有机化学 为了解释二取代物、三取代物有三种。 凯库勒认为三个单键和三个双键在不停地互变， 注意这里不是共振轮的概念 这样勉强地解释了苯环的二取代物、三取代物有三种。 Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br 相同 相同 16-15 有机化学 HӨ=-208.5KJ/mol HӨ=-336.9KJ/mol 比环己烯的三倍小150.0KJ/mol （119.5x3-208.5) 苯的氢化热比环己三烯小128.5KJ/mol HӨ=-337.0KJ/mol 假定的环己三烯