02烷烃（课件）- 《有机化学》同步教学（南开大学版）

第二章 烷烃 教学目的：1.了解并掌握烷烃的命名、通式、同 系列及构造异构。 2.掌握烷烃的化学性质。 教学重点：1.烷烃的命名。 2.烷烃的化学性质。 教学难点：1.甲烷氯代反应历程。 2.烷烃的构象。 教学时数：4学时 烃 （ C、H） 开链烃 环状烃 饱和烃: 烷烃 不饱和烃: 脂环烃: 环烷烃、环烯(炔)烃 芳(香)烃： 烯烃 炔烃 二烯烃 一、烷烃的通式、同系列和构造异构 通式：CnH2n+2 同系列： 具有一个通式，在组成上相差一个或多个CH2 ，且结构和性质相似的一系列化合物。系（列）差CH2 同系物:同系列中的各个化合物。 烷烃的构造异构：只有碳链异构 （分子中各原子的不同连接次序引起） 注:(广义) 结构异构 构造异构 立体异构 构型异构 构象异构 例：戊烷 问：请你写出分子量为86的烷烃的构造异构。 二、烷烃的命名 1 .碳原子的命名： 伯碳：1°（primary） 仲碳：2°（secondary） 叔碳：3°（tertiary） 季碳：4°（quaternary） CH3-CH2-CH-C-CH3 CH3 CH3 CH3 例2 C C C C C C CH3 H H2 H2 H2 H2 H CH2CH3 例1 2. 烷基的命名: 烷基: 烷烃中去掉一个H后剩下的基团, 用 R- 表示。 缩写：甲基（Me），乙基（Et），丙基（Pr） 丁基（Bu） ⑴甲烷 Methyl ⑵乙烷 Ethyl ⑶丙烷 Propyl ⑷丁烷 Butyl ※ 要求记忆的烷基 　　根据烷烃分子中的碳原子总数叫做某烷。 （常用于简单烷烃和烷基的命名） 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸、十一、十二等来表示。 3.普通命名（习惯命名） 正（ n-），直链烷烃 异（iso-），(CH3)2CH﹣ 新（neo-），(CH3)3C﹣ 例(CH3)3CCH3 新戊烷 (CH3)2CHCH2CH3 异戊烷 构造异构体： ４．衍生物命名： 四甲基甲烷 二甲基乙基甲烷 二甲基乙基异丙基甲烷 例１ CH3 C CH3 CH3 CH3 例２ CH3 C CH3 CH2 CH3 H 例３ CH3 CH2 C CH CH3 CH3 CH3 CH3 ※５.系统命名法：IUPAC ⑴ 直链烷烃的命名与普通命名法基本相同, 但不加“正”字。 ⑵ 支链烷烃的命名是以主链为母体, 所连的支链做取代基。 ①选主链: ②编　号: ③取代基: International Union of Pure and Applied Chemistry 2,3,5-三甲基-4-正丙基庚烷 例 （1） （2） 例：用系统命名法命名 2，2-二甲基戊烷 3-甲基-4-乙基己烷 （4） 2，7，9-三甲基-6-异丁基十一烷 （3） 2，5，6-三甲基辛烷 １．甲烷的结构: 三、烷烃的结构 ⑴ SP3,呈正四面体。 ⑵ 键角为109.5°。 ⑶ σ键。 σ键: 两个原子轨道沿键轴方向以头碰头方式重叠所构成的共价键。σ键的形状呈圆柱形沿键轴对称分布, σ键可沿键轴自由旋转。 ２．其他烷烃的结构： ⑴ SP3。 ⑵键角109.5°。 ⑶ σ键。 ⑷ 锯齿状 。 四、 烷烃的构象 1. 乙烷的构象 构象: 由于碳碳单键的旋转, 导致分子中原子或基团在 空间的不同排列方式。 构象的表示方法： Newman(纽曼) 锯架式 伞式 投影式 乙烷的两种典型构象 能量最高, 最不稳定 能量最低, 最稳定 两种构象的能量相差不大(12.1kJ·mol-1), 室温时分子所具有的动能即能克服这一能垒, 足以使各构象间迅速转化, 成为无数个构象异构体的动态平衡混合物。室温时乙烷分子大都以最稳定的交叉式构象状态存在。 乙烷不同构象的能量图 2. 丁烷的构象 沿着C2－C3 σ键旋转时形成四种典型构象。 能量: 对位交叉式<邻位交叉式<部分重叠式<全重叠式 ※稳定性: 对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式 丁烷在室温下主要以对位交叉式和邻位交叉式构象存在 五、烷烃的性质 有机物的物理性质通常是指: 物态、沸点、熔点、密度、溶解度、折射率、比旋光度和光谱性质等。通过测定物理常数可以鉴定有机物和分析有机物的纯度。 1. 状态(常温常压下)(了解) 正烷烃: C1～C4 C5～C16 C17以上 气体 液体