内容正文:
第二章《烃》导学案2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三
第二节烯烃、炔烃(第1课时)
【核心素养发展目标】
1.认识烯烃的结构特征,掌握烯烃的物理性质的变化规律,熟知烯烃的化学性质
2.掌握烯烃的命名,学会烯烃同分异构体的找法并认识烯烃的顺反异构
【主干知识梳理】
一、烯烃的结构与性质
1.烯烃及其结构
(1)烯烃:含有碳碳双键的烃类化合物
(2)官能团:名称为碳碳双键,结构简式为C一C
(3)通式:烯烃只含有一个碳碳双键时.其通式一般表示为CnH2(n≥2)
(4)烯烃的结构特点
①典型烯烃分子结构的分析
名称
乙烯
丙烯
1一丁烯
1一戊烯
球棍模型
g9
分子式
C2H4
C3Hs
CaHs
CsH10
结构简式
CH2==CHCH
CH2==CHCH2CH3
CH2==CHCH2CH2C
CH2==CH2
3
Hs
碳原子杂化类型
sp2
5p3、sp2
sp3、5p2
sp3、sp2
共价键类型
o键和r键
o键和m键
o键和m键
o键和π键
②碳碳双键两端的碳原子采取sp杂化:其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化
③碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内
(5)分类
①单烯烃:分子中含有一个碳碳双键.如CH2==CH2、CH2==CH一CH3
②多梯烃:分子中含有两个及以上碳碳双键,如CH2==CH一CH==CH一CH==CH一CH3
③二烯烃:分子中含有二个碳碳双键,如1.3一丁二烯.其结构简式为CH2==CH一CH==CH2。二烯烃又
可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃
累积二烯烃两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃,如:C-C==C==C一C
孤立二烯烃
两个双键被两个或两个以上的单键隔开的二烯烃,如:C==C一C一C==C
共轭二烯烃两个双键被一个单键隔开的二烯烃,如:C==C一C==C
2。烯烃的物理性质
(1)状态:一般情况下.2~4个碳原子烯烃(烃)为气态,5~16个碳原子为液态.16个碳原子以上为固态
(2)溶解性:烯羟都难溶干水,易溶干有机溶剂
(3)熔沸点:随着碳原子数增多,熔沸点增高:分子式相同的烯烃,支链越多,熔沸点越低
(4)密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但比水的小
3.烯烃的化学性质:烯烃的官能团是碳碳双键(c=C入,决定了烯烃的主要化学性质.化学性质与乙烯相似
(1)烯烃的氧化反应
①烯烃燃烧的通式:C,H2n十3n2024摆®nC02十nH20
丙烯燃烧的反应方程式:2CH3CH=CH2十9O2%糯®6CO2+6H2O
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色一烯烃被酸性KMO4溶液氧化产物规律
烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下.分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮,其氧化规律如下:
烯烃与酸性KMO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系
y
烯烃被氧化
的部分
[HO
OH]
R1
氧化产物
RGOH
.0
羧酸)
R2
CO
(2)烯烃的加成反应
①对称单烯烃的加成一以“2一丁烯”为例
与溴水加成
Br Br
CHCH=CHCH十Br2→CHs-CH—CH—CH
与H2加成
CHCH=CHCH3十H2
化剂cH,一CH一CH一CH
与HBr加成
Br
CHC一CHCH十HB雀华剂CH,一CH-C一CH
△
②不对称单烯烃的加成一以“丙烯”为例
与溴水加成
Br Br
CH2=CHCH3+Br2◆CH2-CH—CH
(1.2-二溴丙烷)
与H2加成
cH,=CHGH+HgcH一QH一C
(丙烷)
Br
CH一CH一CH(主要产物)
与HBr加成
CH,=CHCH+HBr雀化剂、
△
CH一CH2一CH(次要产物)
马氏规则:当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时.通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”,
即遵循马尔科夫尼科夫规侧.简称马氏规则(氢加氢多,卤加氢少)
(3)烯烃的加聚反应
①单烯烃加聚反应反应:n一H
催化剂,十GH一时
A
B
丙烯的加聚反应
nCH2-CHCH:-
化剂十c一CH吐
CHa
2一丁烯的加聚反应
AchG=cC,M-十g一叶
CH3CH3
R1 R2 R5 Re
R1 R2 Rs Re
②多个烯轻的加聚(共聚)反应:n一+n
1
R3 R4 R7 R8
R3 R4 R7 R8
乙烯与丙烯的加聚
ncH,=CH十ncl,=CHGH,化十cH一C一CH一q
反应
CH
4.共轭三烯烃的性质一以“1,3一丁二烯”为例
由干含有双键,共轭二烯烃跟烯烃性质相似,也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应.
除此之外,由干反应
条件的不同.还可以发生1.2一加成反应和1,4一加成反应
(1)n(CH2==CH-CH==CH2):n(Br2)=1:1的两种加成方式
1.2-加成
CH,=CHCH—CH