06第六章 烯烃（课件）- 《有机化学》同步教学（河南师范版）

第六章 烯烃 alkenes 本 章 提 纲 第一节 烯烃的结构、异构和命名 第二节 烯烃的相对稳定性 第三节 烯烃的制备（消去反应机理） 第四节 烯烃的物理性质 第五节 烯烃的化学性质 一　烯烃的结构特征　 1 双键碳是sp2杂化。平面三角．  键是由p轨道侧面重叠形成。 由于室温下双键不能自由 旋转，所以有顺反或Z,E异构体。 第一节 烯烃的结构、异构和命名 H2C=CH2 二　烯烃的异构 C=C 1.346 1.347 <CCC 126.4 o 123.8 o d 3 (Z不稳定） 4 (E稳定） b.p. (m.p.) 4 o C (-138.9 o C) 1 o C (-105.6 o C)  0.33 /10-30 c.m 0 /10-30 c.m CH3-CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 1位置异构 2.碳链异构 3.顺反异构 在室温下顺反异构体不能互变 不饱和度的计算：　 烃类 　 　CnHm (2n+2-m)\2 卤代烃　　　CnHmXx (2n+2-m-x)\2 含氧化合物　CnHmOy (2n+2-m)\2 单烯烃通式:CnH2n　　 三 烯烃的命名 系统命名法 １．选择含碳碳双键的最长碳链为主链，根据碳的数目 称为某烯． ２．从离双键最近的一端开始编号，把双键的编号写在 烯烃的前面．取代基的表示方法与烷烃相同． ３．顺反异构体用Z,E 构型表示． 两个碳原子上较优基团在双键同一侧的构型为Z； 在双键不同侧的 构型为E。 aaC=Ccd型烯烃没有顺反异构体 由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。 双键用Z、E表示构型 (Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯 (E)-2-丁烯或反-2-丁烯 几个重要的烯基 CH3CH=CH－ 丙烯基 propenyl CH=CHCH2－ 烯丙基 allyl CH2=C－ 异丙烯基 isopropenyl CH2=CH－ 乙烯基 Vinyl 亚基 H2C= CH3CH= (CH3)2C= 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 Methylidene ethylidene isopropylidene －CH2－ －CH2CH2－ －CH2CH2CH2－ 亚甲基 1,2- 亚乙基 1,3- 亚丙基 Methylene ethylene (dimethylene) trimethylene 两种亚基：中文名称通过前面的编号来区别， 英文名称通过词尾来区别 有两个自由价的基称为亚基。 实例一 （ 5R ,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene 烯烃命名实例 实例二 (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 （反-1,2-二氯-1-溴乙烯） （Z)-1-bromo-1,2-dichloroethylene 双键在环上，以环为母体，称环某烯. 双键在链上，链为母体，环为取代基。 实例三 2-甲基-3-环己基-1-丙烯 3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene 练习题 用IUPAC法命名下列化合物 第二节