第八章 红外与核磁共振（课件）- 《有机化学》同步教学（北京大学）

第八章 红外与核磁共振 exit 本章目录 第一节 化合物不饱和度的计算公式 第二节 红外光谱 第三节 核磁共振 第一节 化合物不饱和度的计算公式 实例1 实例2 可能的结构 分子式 C7H9N =1/2(2+27+1-9)=4 分子式 C5H8O2 =1/2(2+25-8)=2 可能的结构 （不饱和度）= 1/2（2 + 2n4 + n3 - n1） n4 、 n3 、 n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数 实例4 实例3 分子式 C4H6 分子式 C8H7Br =1/2(2+24-6)=2 =1/2(2+28-8)=5 可能的结构 可能的结构 CH3CCCH3 二 红外光谱图的组成 第二节 红外光谱 横坐标 上线：波长（） 下线：波数（） 纵坐标 右側：透过率（T） 左侧：吸光度（ A） 吸收图谱 指纹区（1400-400cm-1） 官能团区（4000-1400cm-1） 一 基本原理 三 重要官能团的红外特征吸收和图谱分析 振动 吸收峰 化合物 C-H拉伸（或伸缩） C-H弯析 烷烃 2960-2850cm-1 -CH2-, 1460cm-1 -CH3 , 1380cm-1 异丙基，两个等强度的峰 三级丁基，两个不等强度的峰 振动 吸收峰 化合物 C-H拉伸（或伸缩） C=C，CC，C=C-C=C苯环(拉伸或伸缩) C-H弯析 烯烃 1680-1620 1000-800 RCH=CH2 1645（中） R2C=CH2 1653（中） 顺RCH=CHR 1650（中） 反RCH=CHR 1675（弱） >3000 （中） 3100-3010 三取代 1680（中-弱） 四取代 1670（弱-无） 四取代 无 共轭烯烃 与烯烃同 向低波数位移，变宽 与烯烃同 910-905强 995-985强 895-885强 730-650弱且宽 980-965强 840-790强 无 强 吸收峰 化合物 振动 C-H拉伸（或伸缩） C=C，CC，C=C-C=C 苯环 C-H弯析 炔烃 3310-3300 一取代 2140-2100弱 非对称二取代2260-2190弱 700-600 3110-3010中 1600中 670弱 倍频 2000-1650 邻- 770-735强 间- 810-750强 710-690中 对- 833-810强 泛频 2000-1660 取代芳烃 较强 对称 无 强 同芳烃 同芳烃 1580弱 1500强 1450弱-无 一取代770-730， 710-690强 二取代 芳烃 类别 拉 伸 说 明 R-X C-F C-Cl C-Br C-I 1350-1100强750-700 中 700-500 中 610-685 中 游离 3650-3500缔合3400-3200宽峰 不明显 醇、酚、醚 -OH C-O 1200-1000 不特征 键和官能团 胺 RNH2 R2NH 3500-3400（游离）缔合降低100 3500-3300（游离）缔合降低100 类别 拉 伸 (cm-1) 说 明 1770-1750（缔合时在1710） 醛、酮 C=O R-CHO 1750-1680 2720 羧酸 C=O OH 键和官能团 酸酐 酰卤 酰胺 晴 气相在3550，液固缔合时在3000-2500（宽峰） C=O C=O C=O C=O 酯 1800 1860-1800 1800-1750 1735 NH2 1690-1650 3520，3380（游离）缔合降低100 CN 2260-2210 实 例 实例一 实例二 IR：(cm-1)=3030(弱)，2920 (弱)， 2217 (中)， 1607 (强)， 1508 (强)， 1450 (弱)， 817 (强). C8H7N =1/2(2+28+1-7)=6 C8H8O IR：(cm-1)=3010(弱)，1680 (强)，1600 (中)， 1580 (中)， 1450 (中)，1430 (弱)， 755(强)， 690 (中)。 =1/