第三章醇酚醚（课件）《有机化学基础》醚同步教学（人卫版第4版）

有机化学/ 醚 醚的结构和命名 一、醚的结构特征 醚的官能团是醚键（C-O-C） 醚中氧原子是sp3杂化，C-O-C之间有角度，醚有极性 醚分子间不能形成氢键 醚可以看作是醇或酚羟基的氢原子被烃基取代的产物。 醚的通式为：（Ar） R–O -R' （Ar'） 二、醚的分类 根据与氧原子相连的烃基的结构或方式 单醚 混醚 环醚 【例如】 单醚 混醚 环醚 根据与氧原子相连的烃基的不同可分为 脂肪醚 芳香醚 【例如】 脂肪醚 芳香醚 环氧乙烷 四氢呋喃 1，4- 环氧丁烷 单醚：烃(基) + 醚 混醚：小的烃基写在前面 芳醚：芳基写在脂肪基前面 环醚 C6H5－O－CH3 苯甲醚 三、醚的命名 CH3－O－CH3 甲醚(二甲醚) CH3－O－C2H5 甲乙醚 三、醚的命名 【例如】 结构复杂的醚，采用系统命名法，将烃氧基当作取代基来命名 2,4-二甲基-3-甲氧基戊烷 4-乙氧基-2-戊烯 2–甲氧基戊烷 有机化学/ 醚 醚的性质 一、醚的结构特征 醚键有极性，可断裂 有孤对电子，可接受质子，具有碱性 α-H氧化，生成过氧化物 醚的官能团是醚键（C-O-C） 醚中氧原子是sp3杂化，C-O-C之间有角度，C-O键有极性 醚分子间不能形成氢键 醚可以看作是醇或酚羟基的氢原子被烃基取代的产物。 醚的通式为：（Ar） R–O -R' （Ar'） 二、醚的物理性质 沸点：易挥发、易燃烧、醚的沸点比醇低，与相对分子质量相当的烷烃接近。（醚分子之间不能形成氢键） 溶解度: 低分子醚在水中溶解度比烷烃大，与分子量相同的醇溶解度相当。醚能溶解许多其他有机物，常用作有机溶剂。 （可与水分子形成分子间氢键） 醚的氧原子具有孤对电子，可以接受质子生成可溶于强酸的 盐。 此现象可区别醚与烷烃，烷烃不溶于强酸。 生成的盐不稳定，遇水易分解成原来的醚。 （一）醚与浓酸作用：生成 盐 三、醚的化学性质 醚的化学性质较稳定，其稳定性仅次于烷烃，常温下不与稀酸、稀碱、氧化剂、还原剂发生反应。 在浓氢卤酸（HI或HBr）存在下，醚键断裂，生成醇和卤代烃 混醚醚键的断裂发生在小烷基一端； 空阻小的烃基生成卤代烷；空阻大的烃基生成醇或酚 （二）醚键的断裂 在强酸性环境中形成氧正离子后, C-O键极性加大, 容易断裂。 蒸馏乙醚前，必须检查是否存在过氧化物。 检验方法：淀粉碘化钾试纸。（兰色） 去除过氧化物的方法：用FeSO4、Na2SO3或KI等处理。 过氧化物在受热或摩擦等情况下，易发生爆炸。 hγ CH3CH2-O-CH2CH3 + O2 CH3CH2-O-CHCH3 过氧化乙醚 乙醚的沸点低，易挥发，易着火，周围要避免明火，以防引起火灾；乙醚易氧化，贮存时，应放在棕色瓶中。 （三）过氧化物的生成 谢 谢！ $$