第三章醇酚醚（课件）《有机化学基础》酚同步教学（人卫版第4版）

第二节 酚 1.按芳基分：苯酚、萘酚等。 一、酚的分类和命名 分类 2.按分子中羟基数目分： 一元酚、多元酚 命名： 芳环名称 + 酚(母体) ； 编号原则：从C―OH开始 取代基位次最小 （或邻间对） 2-乙基苯酚 4 3 5 2 1 6 1,3-苯二酚 4 3 5 2 1 6 间苯二酚 多元酚 称“某几酚” ，并需标明所有―OH的位次 6 多元酚要标明羟基的相对位置。 结构复杂的酚，可把酚羟基作为取代基加以命名 1-(4-羟苯基)- 4-戊烯-2-醇 （一）弱酸性 苯酚微溶于水，而苯酚钠易溶于水 苯酚＞醇 碳酸＞ 三、酚的化学性质 注意：此反应逆向不发生 苯酚溶于NaOH、Na2CO3溶液，但不溶于NaHCO3溶液 文 设计方案分离 和 NaOH 分液 漏斗 下层 上层 H2CO3 分液 漏斗 对硝基苯酚密度为1.48，大于水。对硝基甲苯1.10，也大于水。 下层 上层 NaHCO3 苯酚连接吸电子基团，使酸性增强，连接供电子基团时，酸性减弱。 8.15 10.0 12.65 不同的一硝基苯酚的 pKa 值 取代基 邻位 间位 对位 NO2 7.22 8.39 8.15 苯酚中吸电子基团连接在羟基的邻、对位时，酸性增强得更明显。 2,4,6-三硝基苯酚 酸性排序（由强到弱） ① ② ③ ④ 17 2,4,6-三硝基苯酚的酸性已相当于无机酸的强度。 ④＞ ② ＞ ⑤ ＞① ＞ ③ ⑤ 18 2,4,6-三硝基苯酚的酸性已相当于无机酸的强度。 （二）与FeCl3的显色反应 苯酚 间苯二酚 1,3,5-苯三酚 紫色 19 甲苯酚呈蓝色，1-萘酚呈紫色沉淀。可用于鉴别酚类 邻苯二酚 对苯二酚 绿色 1,2,3-苯三酚 淡棕红色 甲苯酚 蓝色 （三）氧化反应 扑热息痛 对乙酰氨基酚 1.卤代反应 （四）苯环上的取代反应 苯酚的取代反应比苯容易 白色沉淀 溴水用于鉴别苯酚 主产物 2.硝化反应 文 常用水蒸汽法分离二者 30 邻－位产物生成分子内氢键，在水中溶解度小，挥发性大，易于蒸发，而对位产物与水生成氢键，水溶解度大，不易蒸出。所以常用水蒸汽可分离二者。 31 邻－位产物生成分子内氢键，在水中溶解度小，挥发性大，易于蒸发，而对位产物与水生成氢键，水溶解度大，不易蒸出。所以常用水蒸汽可分离二者。 3.磺化反应 浓H2SO4 25℃ 100℃ 与反应温度密切相关。 医药中常用的酚 1.苯酚 石炭酸 2%：消毒手术器械 2.甲苯酚 三者的混合物—煤酚 来苏尔： 47~53%煤酚的肥皂液 用于器械和环境消毒 $$