第十章 羧酸及其衍生物（课件）《有机化学基础》第五课时同步教学（化学工业出版社第4版）
2024-01-10
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普通
内容正文：
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β-二羰基化合物的构造和分类
二羰基化合物：
-二羰基化合物
-二羰基化合物
-二羰基化合物
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-二羰基化合物2个羰基吸电子作用，导致2个羰基之间的亚甲基比较活泼，具有较大的酸性（pka=10-14）,在碱的作用下易形成碳负离子，作为亲核试剂发生许多化学反应。
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乙酰乙酸乙酯
一、制备
二、乙酰乙酸乙酯的互变异构
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1、亚甲基质子的酸性
三、乙酰乙酸乙酯的化学性质
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1) 烷基化反应
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2) 酰基化反应
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脱羧反应历程：
2、乙酰乙酸乙酯皂化后脱羧——酮式分解
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3、酸式分解
反应机理：
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4、乙酰乙酸乙酯的γ-烷基化及γ-酰基化
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四、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用——合成取代丙酮
1、合成一烷基取代丙酮
2、合成二烷基取代丙酮
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3、合成二乙酰基化合物
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4、合成β-二酮
5、合成-二酮
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6、合成-酮酸
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§12.4.3 丙二酸二乙酯
一、制备
二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用—合成取代乙酸
CH2(COOC2H5)2 与 CH3COCH2COOC2H5 的性质是相似的
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1、合成一取代和二取代乙酸
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2、合成3-6元脂环羧酸
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3、合成二元酸
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4、合成-酮酯或酮
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诺文葛尔（Knoevenagel）缩合
例如：
G,G'=-CHO,RCO-,-COOR,-COOH,-CN,-NO2等
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反应历程：类似羟醛缩合
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迈克尔（Michael）加成反应
例如：
亲核的负碳离子与亲电的共轭体系进行加成反应，负碳离子加在共轭体系的一头，C原子上H加在相邻的C原子上。
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Michael加成反应反生在烷基取代较多的C原子上
具有活泼H的环酮与，-不饱和酮进行Michael加成反应，产物再经过Robinons增环反应，得到二环（或多环），-不饱和酮。
Robinons增环反应
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碳酸酯和原酸酯
碳酸酯
常用作烷基化试剂。
制备：
碳酸二甲酯 碳酸二乙酯
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例如：
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光气
碳酸二酰氯，剧毒，bp 8.2℃
制备：
性质：
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原酸酯
原酸，不稳定
原酸酯，含醚键，对酸不稳定，对碱稳定。
常用作烷基化试剂
制备：
例题
1、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：
例题
2、写出下列反应的机理：
$$
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