第四章醛和酮（课件）《有机化学基础》第一课时同步教学（人卫版第4版）

醛、酮 2 醛和酮 醛和酮的分类与结构 一、醛和酮的分类 羰基化合物包括醛和酮 官能团 (1)、按烃基分类 1、醛的分类 脂肪醛 脂环醛 3 多元醛 (2)、按醛基的数目分类 一元醛 芳香醛 4 2、酮的分类 (1)、根据烃基分类 脂肪酮 脂环酮 5 芳香酮 (2)、根据烃基是否相同分类 混酮 单酮 6 一元酮 (3)、根据酮羰基的数目分类 多元酮 -二酮 -二酮 -二酮 7 3、酮 醛（氧代醛）  -酮 醛  -酮 醛 1、 羰基的结构 二、醛和酮的结构 8 2、羰基直接连在芳环上的醛、酮的结构 -共轭 结果使羰基上的正电荷减少 3、、-不饱和醛酮的结构 -共轭 结果使羰基上的正电荷减少 9 醛和酮的化学性质 一、醛和酮的亲核加成反应 亲核加成反应活性的影响因素： 9 1)、电子效应 Nu-亲核性强，反应有利 R、R’(H)给电子能力强，羰基带正电荷减少，反应不利 2)、空间效应 Nu-体积大，位阻大，反应不利 R、R’(H)体积大，位阻大，反应不利 10 10 1、与含碳亲核试剂的加成 (1)、与HCN的加成 -羟基腈 醛、脂肪族甲基酮和C8以下环酮 反应机理 HCN 剧毒，易挥发 11 H2SO4 H2O -羟基腈是重要的有机合成中间体，用于合成-羟基酸， 、-不饱和酸和-羟基胺。 浓-H2SO4 还原 11 丁酮与氢氰酸亲核加成反应动画演示 12 -甲基丙烯酸甲酯 -氨基腈 聚合 △ 12 Strecker反应 有机玻璃 13 -氨基腈可用于制备-氨基酸 13 反应机理 14 (2)、与Grignard试剂、有机锂试剂加成 14 干醚 慢 快 用于增长碳链，合成伯、仲、叔醇 15 制备同一个伯醇、叔醇，可选用不同的Grignard试剂和羰基化合物 和RMgX中R体积大，活性低，副反应增加 用RLi，RLi比RMgX活性高，体积小 15 16 16 主要产物 次要产物 主要产物 次要产物 (R)-2-苯基丙醛 Cram规则 17 (3)、与炔基负离子的加成 17 18 (4)、Reformatsky反应 反应机理 18 19 -羟基酸酯在酸性水解的同时可脱水，生成,-不饱和酸 19 (5)、Wittig反应 Wittig试剂，磷内鎓盐，强亲核试剂 Wittig试剂（Ylide或内鎓盐） 20 醛、酮 烯烃 由醛酮制备烯烃的好方法，产物双键位置固定，无异构化产物，但产物为可能的顺反异构体的混合物。 20 反应机理: 21 21 硫内鎓盐，硫叶立德 硫叶立德 例题 1、写出苯甲醛与下列试剂反应的产物： （2） （3） （1） 例题 1、写出苯乙酮与下列试剂反应的产物： （2） （3） （1） 例题 3、写出下列反应的机理： （1） $$