第二章 烃的衍生物（课件）《有机化学基础》卤代烃第一课时同步教学（ 化学工业出版社第2版）

第二章 烃的衍生物 2 卤代烃的分类和结构 卤代烃的分类 一、按烃基R分类 1、卤代烷烃 伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷 3 2、卤代烯烃 乙烯型卤代烯烃 烯丙型卤代烯烃 隔离型卤代烯烃 4 3、卤代芳烃 卤苯型卤代芳烃 苯甲型卤代芳烃 隔离型卤代芳烃 5 二、按卤素X分类 1、按X种类分类 R-F、R-Cl、R-Br、R-I 2、按X数目分类 一卤代烃； 多卤代烃 CH2Cl2、CHI3、ClCH=CH2Cl、CFCl3、CF2Cl2 6 §9.1.2 卤代烃的结构 sp3-p () sp2-p () sp2-p () -I, 极性键 -I > +C, p-共轭 -I>+C, p-共轭 活泼 p-共轭 7 一些卤代烃的化学键数据 键能/KJ·mol-1 键长/nm CH3F 452 0.138 CH3Cl 351 0.178 CH3Br 293 0.194 CH3I 234 0.214 CH3CH2Cl 335 0.178 CH2=CHCl 352 0.172 363 0.169 8 亲核试剂 底物 亲核取代产物 离去基团 卤代烃的亲核取代反应 饱和碳上亲核取代反应 一、反应通式 亲核试剂Nu-可以为：HO-, RO-, CN-, -NO3, I-, RC≡C-, H2O, ROH, NH3等等。 二、反应实例 1、水解反应 9 2、醇解反应 3、氨(胺)解反应 Williamson合成法 10 4、氰解反应 5、与AgNO3/CH3CH2OH反应 11 反应活性：RI>RBr>RCl 3RX>2RX>1RX (常需加热) 应用：鉴别卤素种类；鉴别伯、仲、叔卤代烷。 6、与NaI/CH3COCH3反应 反应活性：1oRX>2oRX>3oRX 应用：实验室中制备RI 7、与炔钠反应 应用：合成增长碳链的炔烃 12 三、饱和碳上亲核取代反应机理——SN2和SN1 1、双分子亲核取代反应（SN2反应） 双分子亲核取代反应（SN2反应）动画演示 13 SN2反应特点： (1) 一步的协同反应 (2) 双分子历程，动力学方程 v = k[RCH2Br][NaOH] 14 Paul Walden转化 (3) 亲核试剂从离去基团背面进攻与离去基团相连的碳原子——构型反转 例题 1、完成下列反应： （1） （2） （3） 例题 2、请用立体结构写出下列两个反应的机理，并解释立体化学问题： 解： 例题 3、完成下列转化： （1） （2） 解： 解： $$