第8章 对映异构（课件）——《有机化学》同步教学（高教版）

第八章 对映异构 偏振光与物质的旋光性； 手性与手性分子； 含有一个手性碳原子化合物的对映异构； 含有两个手性碳原子化合物的对映异构。 主要内容： 掌握偏振光、手性、比旋光度、外消旋体、内消旋体等概念； 了解旋光仪的工作原理； 对映体构型的表示方法； 掌握手性分子的表示方法； 掌握手性分子R/S标记法，理解D/L相对构型的标记法。 学习目标： 　 光是一种电磁波，其振动方向与其前进方向垂直。普通光的光波在各个不同的方向上振动。普通光通过一个尼科尔(Nicol)棱镜，透过棱镜的光就只在一个方向（偏振面）上振动。这种光就叫做平面偏振光。偏振光能完全通过晶轴与其偏振面平行的尼科尔棱镜，而不能通过晶轴与其偏振面垂直的尼科尔棱镜。 第一节 偏振光与物质的旋光性 一、偏振光 当偏光通过某些物质的溶液时，偏光振动平面转动一个角度。这种性质叫做物质的旋光性或光学活性。这种物质叫做旋光物质或光学活性物质。 从自然界得到的葡萄糖可使偏光振动平面向右转动（顺时针转动），叫右旋葡萄糖。这种使偏振光的偏振面向右旋的物质，叫做右旋物质；从自然界中得到的果糖可使偏光振动平面向左转动，这类物质叫做左旋物质。通常用“+”表示右旋，“-”表示左旋。 二、旋光物质和非旋光物质 甲醇、乙醇、甲酸、乙酸等有机物不能使偏光振动平面转动，这些物质为不旋光物质或非光学活性物质。 三、旋光度和比旋光度 1.旋光仪 2.旋光度和比旋光度 偏振光的偏振面被旋光物质所旋转的角度，叫做旋光度，用“α”表示。物质旋光性的大小可用比旋光度表示。 　　1mL种含有1g溶质的溶液放在1dm长的盛液管中所测得的旋光度，叫做比旋光度。比旋光度可用下式表示： 式中[α]代表比旋光度；t时测定时的温度；λ是所用光源的波长；α是旋光仪中测出的旋光度数；ρB是溶液的质量浓度（g/mL）；l是盛液管的长度（dm）。 比旋光度同熔点、沸点一样，是旋光性物质的物理常数之一。对于已知比旋光度的纯物质，测得其溶液的旋光度后，可利用关系式[α]=求出溶液的浓度。在制糖工业中就常利用测定糖溶液的旋光度来计算溶液中蔗糖的含量，此种测定方法称为旋光法。旋光法还常用于食品分析中，如商品葡萄糖的测定以及谷类食品中淀粉的测定等。应用举例见P132 第二节 手性和手性分子 一、手性的概念 　 如果把左手放在一面镜子前，可以观察到镜子里的镜像与右手完全一样。所以左右手具有互为实物与镜像的关系，两者不能从河。因此，把这种物体与其镜像不能重合的性质称为手性。 二、手性分子和对映异构体 1.手性分子 手性不仅是一些宏观物质的特征。有些分子也具有手性。任何分子不能与其镜像重合者，称为手性分子。手性分子都有旋光性。具有旋光性的分子都是手性分子。 　　 饱和碳原子具有四面体结构可用模型清楚地表达。当四面体结构模型的中心碳原子连有四个不同的原子或原子团时，这样的碳原子为手性碳原子；如乳酸分子中C2连着H、CH3、OH和COOH，则可得到两种结构的模型，无论把它们怎样放置，都不能使它们完全重叠。它们并不是相同的。 练一练：下列哪些分子具有手性碳原子?(用*号标明)。 2.对映体 　　像乳酸这样，构造相同，构型不同，互为镜像与实物关系的两个分子互为对映异构体（简称对映体）。 　 对映体是一对互相对映的手性分子，它们都有旋光性，而且它们的旋光能力是相同的，所不同的是两者的旋光方向相反，即一个对映体是左旋的，另一个是右旋。 等量的左旋体和右旋体形成的混合物失去旋光性，称为外消旋体。 三、对称因素 1.对称面 　　如果假想一个平面将分子一分为二切开，两部分互为镜像，这个平面就成为该分子的对称面。有对称面的分子一定是非手性分子，没有旋光性。 2.对称中心 假想分子中有一个点，如果离中心相等距离遇到相同原子或原子团。该中心点就是该分子的对称中心，用i表示 凡具有对称面、对称中心的分子，都能与其镜像分子叠合，都是非手性分子，无旋光性。 第三节 含有一个手性碳原子化合物的对映异构 分子的构型是三维的（立体的），而纸面则是二位的（平面)。在二位的纸面上表示尚未的分子构型，通常用模型、透视式或费歇尔投影式。 1.透视式 一、构型的表示 上图是乳酸构型的透视式。透视式中手性碳原子也是在纸面上，用实线相连的原子或基团表示处在纸平面上；用楔形线相连的原子或基团表示处在纸面的前面，用虚线相连的原子或基团表示出在纸平面后面。 这种表示法清晰、直观，但书写较麻烦。 2.费歇尔投影式 　　将手性碳原子和其四个价键用“+”表示，横线上的价键指向纸面的前面、竖线上的价键表示在