第64讲(2) 醛、酮、羧酸、酯、酰胺-【精梳精讲】2024年高考化学大一轮精品复习课件(新教材)

2024-01-09
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新 教 材 第十章 有机化学基础 第64讲(2) 羧酸、酯、酰胺 复习目标 1.掌握羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。 2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。 内容索引 课时精练 考点二 羧酸、酯、酰胺 真题演练 明确考向 热点强化25 特定条件下同分异构体的书写 多官能团有机物的结构与性质 热点强化24 专项突破 归纳整合 考点二 羧酸、酯、酰胺 羧酸、酯、酰胺的结构特点 物质 羧酸 酯 酰胺   归纳整合 R1、R2可以相同, 也可以是H R(H)—COOH 结构通式 1.羧酸: 由烃基(或H)与羧基相连构成的有机化合物。 R-COOH 2.酯: 酸跟醇起反应后生成的一类化合物。 3.酰胺:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 被取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR') 酯基 羧酸衍生物 羧酸衍生物: 如: R-C- O = 酰基 R-C-OR´ O = R-C-X O = R-C-NH2 O = 酰卤 酯 酰胺 羧酸衍生物概念 羧酸分子中羧基上的-OH被其他原子或原子团取代得到的产物。 CH3 C OCH2CH3 O 乙氧基(-OCH2CH3)取代-OH CH3 C O H O 乙酸乙酯 氨基(-NH2)取代-OH 乙酰胺 CH3 C O H O CH3 C NH2 O R O-C-R’ O= 酸酐 羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基 1.分类 烃基 不同 羧基 数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH CH2=CHCOOH C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH 软脂酸 C6H5COOH或 HOOC-COOH HO-C-COOH CH2-COOH CH2-COOH CH3COOH 丙烯酸 高级脂肪酸 苯甲酸 乙二酸 柠檬酸 [C12以上] 一、羧酸 COOH — 饱和一元酸通式: CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 既含有羧基又含有羟基的有机分子,叫做羟基羧酸 归纳整合 无色有强烈刺激性的液体, 可与水、乙醇等互溶,有毒性。 ①甲酸: 结构特点: H—C—O—H O = 化学性质 醛基 羧基 :还原性 :酸性,酯化反应 (如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应 能使酸性高锰酸钾褪色等) 俗称蚁酸 既有羧基又有醛基 2.几种常见的羧酸 一、羧酸 HCOOH 用途:工业上作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料 归纳整合 注意:HCOOH不能像醛基一样加成,所以不能把它归类为醛。 含有-CHO的有机物: HCOOR(甲酸某酯)、 HCOO-(甲酸盐) 葡萄糖、麦芽糖 HCOOH(甲酸)、 醛类、 HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O △ 写出甲酸分别与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应方程式 HCOOH+2Cu(OH)2 +2NaOH → Na2CO3+Cu2O↓+4H2O △ 试一试: [归纳]:能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质: 特殊物质:果糖 草酸晶体 ②乙二酸 COOH COOH 无色透明晶体 易溶于水和乙醇 各种植物都含有草酸, 以菠菜、茶叶中含量多。 分子式: 2.几种常见的羧酸 结构式: 结构简式: H2C2O4 【物性】 【化性】 H2C2O4 1)二元弱酸 + HC2O4- H+ HC2O4- H+ + C2O42- 一、羧酸 俗称“草酸” 最简单的饱和二元羧酸 通常含两个结晶水(COOH)2•2H2O 常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。 2)还原性(+3价碳) 草酸具有一些特殊的化学性质: →可与Ca2+结合成草酸钙CaC2O4沉淀。 →可作漂白剂; →能使酸性KMnO4溶液褪色; ②乙二酸 2.几种常见的羧酸 一、羧酸 →受热易分解 →能与乙二醇形成环酯,也能生成聚合物 H2C2O4 == CO2↑ +CO↑ + H2O (试写出离子方程式) 此性质常用于定量分析(滴定实验) ③苯甲酸 →未成熟的梅子、李子、杏等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。 2.几种常见的羧酸 一、羧酸 (安息香酸) C6H5COOH →无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇 →苯甲酸钠是常用的食品防腐剂 →可以用于合成香料、药物 归纳整合 COOH — (重点) 实验:苯甲酸的重结晶 ④高级脂肪酸 名称 分子式 结构简式 硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 油 酸 C18H34O2 C17H33COOH (1)酸性(2)酯化反应(3)油酸可发生加成反应 注意:高级脂肪酸不溶于水,也不能使酸碱指示剂变色。 【化性】 2.几种常见的羧酸

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