内容正文:
新
教
材
第十章 有机化学基础
第64讲(2) 羧酸、酯、酰胺
复习目标
1.掌握羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。
2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
内容索引
课时精练
考点二 羧酸、酯、酰胺
真题演练 明确考向
热点强化25
特定条件下同分异构体的书写
多官能团有机物的结构与性质
热点强化24
专项突破
归纳整合
考点二 羧酸、酯、酰胺
羧酸、酯、酰胺的结构特点
物质 羧酸 酯 酰胺
归纳整合
R1、R2可以相同,
也可以是H
R(H)—COOH
结构通式
1.羧酸:
由烃基(或H)与羧基相连构成的有机化合物。
R-COOH
2.酯:
酸跟醇起反应后生成的一类化合物。
3.酰胺:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
被取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR')
酯基
羧酸衍生物
羧酸衍生物:
如:
R-C-
O
=
酰基
R-C-OR´
O
=
R-C-X
O
=
R-C-NH2
O
=
酰卤
酯
酰胺
羧酸衍生物概念
羧酸分子中羧基上的-OH被其他原子或原子团取代得到的产物。
CH3
C
OCH2CH3
O
乙氧基(-OCH2CH3)取代-OH
CH3
C
O
H
O
乙酸乙酯
氨基(-NH2)取代-OH
乙酰胺
CH3
C
O
H
O
CH3
C
NH2
O
R
O-C-R’
O=
酸酐
羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
1.分类
烃基
不同
羧基
数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH
CH2=CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH 软脂酸
C6H5COOH或
HOOC-COOH
HO-C-COOH
CH2-COOH
CH2-COOH
CH3COOH
丙烯酸
高级脂肪酸
苯甲酸
乙二酸
柠檬酸
[C12以上]
一、羧酸
COOH
—
饱和一元酸通式:
CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2
既含有羧基又含有羟基的有机分子,叫做羟基羧酸
归纳整合
无色有强烈刺激性的液体,
可与水、乙醇等互溶,有毒性。
①甲酸:
结构特点:
H—C—O—H
O
=
化学性质
醛基
羧基
:还原性
:酸性,酯化反应
(如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应
能使酸性高锰酸钾褪色等)
俗称蚁酸
既有羧基又有醛基
2.几种常见的羧酸
一、羧酸
HCOOH
用途:工业上作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
归纳整合
注意:HCOOH不能像醛基一样加成,所以不能把它归类为醛。
含有-CHO的有机物:
HCOOR(甲酸某酯)、 HCOO-(甲酸盐)
葡萄糖、麦芽糖
HCOOH(甲酸)、
醛类、
HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
△
写出甲酸分别与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应方程式
HCOOH+2Cu(OH)2 +2NaOH → Na2CO3+Cu2O↓+4H2O
△
试一试:
[归纳]:能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质:
特殊物质:果糖
草酸晶体
②乙二酸
COOH
COOH
无色透明晶体
易溶于水和乙醇
各种植物都含有草酸,
以菠菜、茶叶中含量多。
分子式:
2.几种常见的羧酸
结构式:
结构简式:
H2C2O4
【物性】
【化性】
H2C2O4
1)二元弱酸
+ HC2O4-
H+
HC2O4-
H+
+ C2O42-
一、羧酸
俗称“草酸”
最简单的饱和二元羧酸
通常含两个结晶水(COOH)2•2H2O
常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。
2)还原性(+3价碳)
草酸具有一些特殊的化学性质:
→可与Ca2+结合成草酸钙CaC2O4沉淀。
→可作漂白剂;
→能使酸性KMnO4溶液褪色;
②乙二酸
2.几种常见的羧酸
一、羧酸
→受热易分解
→能与乙二醇形成环酯,也能生成聚合物
H2C2O4 == CO2↑ +CO↑ + H2O
(试写出离子方程式)
此性质常用于定量分析(滴定实验)
③苯甲酸
→未成熟的梅子、李子、杏等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。
2.几种常见的羧酸
一、羧酸
(安息香酸) C6H5COOH
→无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
→苯甲酸钠是常用的食品防腐剂
→可以用于合成香料、药物
归纳整合
COOH
—
(重点)
实验:苯甲酸的重结晶
④高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式
硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH
软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH
油 酸 C18H34O2 C17H33COOH
(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸可发生加成反应
注意:高级脂肪酸不溶于水,也不能使酸碱指示剂变色。
【化性】
2.几种常见的羧酸