13 杂环化合物_1（课件）- 《有机化学（第二版）》同步教学（高教版）

Chapter 13 第13章 杂环化合物 Chapter 13 13.1 杂环化合物的分类与命名 13.2 杂环化合物的结构与芳香性 13.3 重要的五元杂环化合物 Chapter 13 13.1 杂环化合物的分类与命名 13.1.1 分 类 13.1.2 命 名 Chapter 13 13.1.1 分 类 1. 杂环化合物 常见的杂原子：O、N、S （Se、Te、P等） 2. 非芳香性杂环化合物 内酸酐 内酯 内酰胺 具有相应醚、酐、酰胺、酯的性质 环醚 Chapter 13 3. 芳香性杂环化合物 具有4n+2个π电子的闭合共轭体系的杂环化合物 (1) 按环大小分类 五元杂环: 呋喃 噻唑 六元杂环: 吡啶 吡嗪 (2) 按环的多少分类 单杂环： 吡咯 稠杂环： 喹啉 Chapter 13 杂环分类 碳环母环 重要的杂环 单杂环 五元杂环 环戊二烯 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 furan thiophene pyrrole thiazole imidazole 六元杂环 苯 吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪 pyridine pyridazine pyrimidine pyrazine (3) 常见杂环化合物的分类 Chapter 13 N N H O N H N N N N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 2 3 4 N 6 7 8 5 1 2 3 4 6 7 8 5 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 杂环分类 碳环母核 重要的杂环 稠 杂 环 萘 茚 蒽 喹啉 异喹啉 quinoline isoquinoline 吲哚 苯并呋喃 嘌呤 indole benzofuran purine 吖啶 acridine Chapter 13 13.1.2 命 名 杂环化合物的命名，包括基本环和环上取代基两部分，取代基的命名与一般化合物大体一致。 1. 杂环基本环的命名 简单的杂环(看作杂环的基本环)都有一特定的名称，按英文音译名选择相应的汉字，旁边加“口”，表示环状化合物： Chapter 13 无特定名称的稠杂环化合物，选含特定名称的杂环为基本环，用化学介词“并”表示稠合关系，按衍生物命名 ： [1,2] – Chapter 13 2. 环上取代基的位置 基本环的编号原则如下： (1)从杂原子开始，定位1，依次2，3……或杂原 子相邻的碳原子为α，依次β，γ…… (2)当环上有两个或多个杂原子时，应使杂原子的位号最低，杂原子按O，S，N的次序给最低号。 (3)环上有不同取代基时，编号按最低系列原则和顺序规则，使取代基所在的位次最低。 Chapter 13 2-甲酰基-5-硝基呋喃 α-甲酰基-α’-硝基呋喃 (5-硝基-2-呋喃甲醛) 2-甲基-5-乙基呋喃 α-甲基-α’ -乙基呋喃 4-甲基咪唑 2-乙酰基吡咯 α-乙酰基吡咯 5-甲基噻唑 Chapter 13 (4) 稠杂环的编号，一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环另有一套编号顺序。如 Chapter 13 13.2 杂环化合物的结构与芳香性 13.2.1 五元单杂环 13.2.2 六元单杂环 Chapter 13 13.2.1 五元单杂环 具有4n+2个p电子的五元环状共轭体系(有芳香性)，杂原子的p轨道有一对p电子： μ =2.33×10 C·m μ =1.70×10 C·m －30 －30 μ =6.04×10 C·m －30 　　呋喃 　　　 噻吩 　　吡咯 Chapter 13 正常典型键长： C－C 0.154； C－O 0.143； C－S 0.182； C－N 0.147 C=C 0.134； C=O 0.122； C=S 0.160； C=N 0.128 　　　　　　　　单位： nm 实测结构数据： Chapter 13 1. 键长 分子中键长平均化，但不如苯完全平均，芳香性较苯差，有一定的不饱和性