12 有机含氮化合物_4（课件）- 《有机化学（第二版）》同步教学（高教版）
2024-01-09
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普通
内容正文：
第12章 有机含氮化合物
Chapter 12
12.6 烯 胺
12.6.1 结 构
12.6.2 烷基化和酰基化反应
12.6.3 迈克尔加成反应
Chapter 12
12.6.1 结构
烯烃双键碳上的氢被氨基或烃氨基代替所生成的化合物为烯胺
不稳定
不稳定
互变异构
烯胺
亚胺
烯叔胺；不能形成互变异构；稳定
Chapter 12
稳定烯胺的制备：
机理：
90％
10％
Chapter 12
12.6.2 烷基化和酰基化反应
1. 烷基化反应（亲电取代反应）
25℃ 65﹪ 35﹪
回流 95﹪ 5﹪
Chapter 12
氮上的烷基化物不稳定，受热转化成碳上烷基化物
活泼卤代烷如碘甲烷，烯丙基卤，a-卤代酯等
主要得碳上烷基化合物。
Chapter 12
2. 酰基化反应
主要是碳上的酰基化反应
用酮直接烷基化、酰基化合成取代酮，产率
不高，用烯胺合成醚避免一些副反应。
合成1,3-二酮的方法
1,3-二酮
Chapter 12
12.6.3 迈克尔加成反应
烯胺与a,b-不饱和酮、酯、腈发生迈克尔加成反应。
1,5-二酮
Chapter 12
①
②
Chapter 12
12.7 腈
12.7.1 腈类概述
12.7.2 腈的结构
12.7.3 腈的物理性质
12.7.4 腈的化学性质
Chapter 12
12.7.1 腈类概述
通式：
官能团：
乙腈
丙烯腈
苯甲腈
己二腈
Chapter 12
12.7.2 腈的结构
苯腈 π-π共轭
-CN 强极性基团 π 键极易极化
13.14×10-30 C·m
14.58×10-30 C·m
苯腈的分子构型
Chapter 12
12.7.3 腈的物理性质
1. 沸点
与相对分子质量相同的化合物的沸点相比，沸点较高，与醇相近，低于酸。
C
H
3
C
N
C
2
H
5
N
H
2
C
H
3
C
H
O
H
C
O
O
H
100
78.3
21
16.6
82
沸点/0C
46
46
44
45
41
相对分子质量
化合物
Chapter 12
2. 溶解性
(1) 低级腈溶于水：
(2) 腈能溶解盐等离子化合物，用作萃取剂
Chapter 12
3. 光波谱
IR谱： C≡N 2000~2400 cm –1
1H-NMR谱： α-H δ>2.2
2-甲基丙腈的红外谱图
Chapter 12
12.7.4 腈的化学性质
1. 加氢反应：
有相似的性质
副反应：
加入NH3、KOH抑制副反应
Chapter 12
工业：
由1,3-丁二烯制备己二胺，是原子经济性反应
Chapter 12
2. 水解与醇解
工业：
Chapter 12
制备原酸酯：
Chapter 12
3. 与金属有机物（R—M）反应
Chapter 12
4. α-氢的活泼性
Chapter 12
12.8 异腈及异氰酸酯
12.8.1 异腈
12.8.2 异氰酸酯
Chapter 12
12.8.1 异腈
1) 同分异构
2) 结构
3) 制备
4) 命名
通式：
官能团：
与腈为同分异构体
“烃基+ 胩”
乙胩
“异氰基+ 烃”
异氰基乙烷
恶臭味
1. 异腈概述
两者相似
Chapter 12
2. 异腈的化学性质
1) 水解
2) 加氢
3) 异构化
4) 氧化
异氰酸酯
Chapter 12
1. 异氰酸酯概述
1) 命名
2) 结构
异氰酸酯
异氰酸
按酯命名
异氰酸苯酯
2,4-二异氰酸甲苯酯
类似于
与芳环共轭
12.8.2 异氰酸酯
Chapter 12
3) 工业制备
Chapter 12
2. 异氰酸酯的化学性质
与含活泼氢的化合物加成氨基甲酸衍生物
Chapter 12
工业应用：
聚氨酯
发泡剂
Chapter 12
12.9 重氮及偶氮化合物
12.9.1 重氮与偶氮化合物
12.9.2 重氮盐的制备及结构
12.9
资源预览图
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