11 羧酸及其衍生物_1（课件）- 《有机化学（第二版）》同步教学（高教版）

第11章 羧酸及其衍生物 Chapter 11 11.1 羧酸及其衍生物的结构及分类 11.2 羧酸及其衍生物的物理性质 11.3 羧酸的化学性质 11.4 羧酸衍生物的化学性质 11.5 羟基酸和羰基酸 11.6 碳酸及其衍生物 Chapter 11 11.1 羧酸及其衍生物的结构及分类 11.1.1 羧酸的结构和分类 11.1.2 羧酸衍生物的结构和分类 Chapter 11 羧酸 R-COOH 官能团 -COOH 羧酸衍生物 RCOY Y=F, Cl, Br, I, OR , RCOO , NH2, NHR, NR2 Chapter 11 11.1.1 羧酸的结构和分类 (1) 按碳架分类和结构 开链脂肪酸 甲酸 醋酸 月桂酸 硬脂酸 脂环酸 环戊基甲酸 环己基甲酸 3-甲基环戊基甲酸 芳酸 苯甲酸 苯乙酸 β-萘甲酸 1. 分类 Chapter 11 不饱和酸 丙烯酸 2-丁烯酸 肉桂酸 2-环己烯基甲酸 (2) 按-COOH数目分类 一元酸 丙酸 甲基丙烯酸 肉桂酸 Chapter 11 二元酸 乙二酸（草酸） 丙二酸 己二酸 顺丁烯二酸 反丁烯二酸 （马来酸） （富马酸） 对苯二甲酸 邻苯二甲酸 Chapter 11 三元酸 偏苯三甲酸 均苯三甲酸 四元酸 均苯四甲酸 2,3-二羧基-1,4-丁二酸 乙二胺四乙酸（EDTA） Chapter 11 取代羧酸 乳酸 苹果酸 柠檬酸 水杨酸 没食子酸 乙醛酸 乙酰乙酸 3-苯基-2- 氨基丙酸 γ-戊酮酸 三氟乙酸 Chapter 11 2. 羧酸的结构 -COOH中C为sp2 与 -OH p-π共轭 与α-H σ-π共轭 两种交叉共轭 乙 酸 乙 醛 0.150 0.120 甲醇 0.143 键长单位:(nm) Chapter 11 Csp2 上正电荷下降，亲核加成比醛、酮难； C—OH 变短，—OH 被亲核取代活性比醇小； O—H 变长，H 的酸性比醇强； C—COOH 间极性小,α-H 的活性比醛、酮小。 两种交叉共轭： 电子密度平均化，键长平均化 乙酸的分子模型 Chapter 11 苯甲酸 苯甲酸分子模型 -COOH：p-π共轭 环-COOH：π-π共轭 邻甲基苯甲酸 邻甲基苯甲酸分子模型 （非共轭体系） -COOH, 在两个平面里 Chapter 11 α,β-不饱和酸 α,β-不饱和酸的分子模型 （交叉共轭） 羧酸根 羧酸根分子模型 （共轭） Chapter 11 11.1.2 羧酸衍生物的结构和分类 羧酸分子的羟基被