10 醛、酮、醌_4（课件）- 《有机化学（第二版）》同步教学（高教版）
2024-01-09
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普通
内容正文：
第10章 醛、酮、醌
Chapter 10
10.7 二羰基化合物
10.7.1 乙二醛
10.7.2 α-二酮
10.7.3 β-二酮
Chapter 10
10.7.1 乙二醛
控制氧化
分子内的坎尼扎罗反应
Chapter 10
乙醛酸可用于合成香兰素：
香兰素
Chapter 10
10.7.2 α-二酮
（主要）反位共轭
（5.6×10-3%）
Chapter 10
10.7.3 β-二酮
—CH2— 活泼 pKa=9
(1) 烯醇型含量与溶剂有关
纯态 24% 76%
水溶液中 90% 10%
己烷 1% 99%
气态 7~9% 91~93%
Chapter 10
(2) 反 应
Chapter 10
10.8 醌
10.8.1 醌的分类及结构
10.8.2 醌的化学性质
Chapter 10
醌
醌环不是芳环结构,不具芳香性,
化学性质与α,β-不饱和酮相似。
对苯醌
邻苯醌
2,6-萘醌
蒽醌
菲醌
10.8.1 醌的分类及结构
Chapter 10
1. 醌的亲电与亲核加成
醌结构上类似α,β- 不饱和酮的结构，可以进行亲电与亲核加成，也能进行双烯合成反应。
10.8.2 醌的化学性质
Chapter 10
Chapter 10
DDQ是重要的芳构化（氧化脱氢）试剂
DDQ的合成
Chapter 10
（熔点213℃）
Chapter 10
2. 电荷转移络合物的形成
类似的反应：
分子络合物
醌合氢醌
墨绿色固体
熔点191℃
Chapter 10
3. 蒽 醌
① 的性质
② 相当于间位定位基
Chapter 10
还原反应
Chapter 10
磺化反应
染料中间体
Chapter 10
如果用HgSO4作催化剂，主要产物为二磺化产物
这些蒽醌的磺基很活泼，可以被卤离子、氨基、羟基等置换。
Chapter 10
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