10 醛、酮、醌_1（课件）- 《有机化学（第二版）》同步教学（高教版）

第10章 醛、酮、醌 Chapter 10 10.1 醛、酮的分类和结构 10.2 醛和酮的物理性质 10.3 醛和酮的亲核加成反应 10.4 醛和酮的a-H反应 10.5 醛和酮的氧化和还原反应 10.6 a,b-不饱和醛酮 10.7 二羰基化合物 10.8 醌 Chapter 10 羰基化合物：醛、酮、醌分子中都有极性 （羰基）双键，性质相似，放在一起讨论。 醛、酮、醌统称羰基化合物。 C=O Chapter 10 10.1 醛、酮的分类和结构 10.1.1 分类 10.1.2 醛、酮的结构 Chapter 10 1. 醛 官能团 醛基 链端 脂肪醛 丁醛 α-丁烯醛 脂环醛 环己醛 芳醛 3-苯基丙烯醛 苯甲醛 苯乙醛 10.1.1 分类 Chapter 10 5 在芳醛中，尤其以醛基直接与芳环相连的醛重要，有特殊的性质，故又有“芳醛”特指这类醛。 多元醛 乙二醛 戊二醛 Chapter 10 2. 酮 单酮 官能团 酮基 链中间 丙酮 二苯酮 混酮 丁酮 苯乙酮 脂酮 2-戊酮 甲基丙烯基酮 （α,β-不饱和酮） Chapter 10 环酮 环己酮 2-环己烯酮 （α,β-不饱和酮） 多元酮 丁二酮 （α-二丁酮） 2,4-戊二酮 （β -戊二酮） 苯乙酮 二苯酮 β-萘乙酮 芳酮 Chapter 10 3. 酮醛 在芳醛、芳酮中，比较重要有特殊性质的是羰基直接连接在芳环上的；不饱和醛酮中有特殊性质的是α,β-不饱和醛、酮；α-二羰基、β -二羰基化合物性质也很特殊。 α-丁酮醛 β-戊酮醛 （β-氧代戊醛） Chapter 10 10.1.2 醛、酮的结构 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 Chapter 10 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 Chapter 10 Chapter 10 10.2 醛和酮的物理性质 10.2.1 一般的物理性质 10.2.2 光波谱 Chapter 10 1 甲醛为气体，C12以下的醛、酮是液体，其余 为固体；低碳醛有强烈刺激气味，C6~C14的醛、酮有花果香味。 2 与H2O形成氢键，增加在水中的溶解度。 10.2.1 一般的物理性质 甲醛 乙醛 g/100g 水： ∞ ∞ ∞ 丙酮 丁酮 丙醛 丁醛 g/100g 水： 20 4 37 Chapter 10 3 有极性，醛和酮的沸点比相对分子质量相近的烃、醚高，比醇低。 丁醇 117OC/74 戊烷 36OC/72 1-戊炔 40OC/68 1-氯丙烷 46.6OC/79 乙醚 34OC/74 丁醛 75.7OC/72 丁酮 79OC/72 Chapter 10 10.2.2 光波谱 IR谱 （ ，1650 ~ 1780 cm-1 ） 1720 ~ 1740 cm-1(强) 1680 ~ 1705 cm-1(强) 1700 ~ 1725 cm-1 1680 ~ 1700 cm-1 1600 ~ 1670 cm-1 2665 ~ 2880 cm-1 脂环酮 四元环 1750 ~ 1800 cm-1 五元环 1700 ~ 1780 cm-1 六元环 1680 ~ 1760 cm-1 1695 ~ 1715 cm-1(强) 1665 ~ 1685 cm-1 1725 ~ 1745 cm-1 Chapter 10 16 怎样理解 羰基 处在分子中的位置不同，其吸收光的波数的差异？ Chapter 10 NMR谱 化学位移 ~ ~ Chapter 10 10.3 醛和酮的亲核加成反应 10.3.1 醛和酮的亲核加成反应概述 10.3.2 与氢氰酸反应 10.3.3 与亚硫酸氢钠加成 10.3.4 与格利雅试剂（金属有机化合物）的加成 10.3.5 与醇的加成 10.3.6 与氨及其衍生物的加成消除反应 10.3.7 与维蒂希试剂的反应 10.3.8 与含活泼氢的试剂反应 10.3.9 与五氯化磷反应 10.3.10 安息香缩合 Chapter 10 10.3.1 醛和酮的亲核加成反应概述 亲核加成