9 醇、酚、醚_3（课件）- 《有机化学（第二版）》同步教学（高教版）
2024-01-09
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普通
内容正文：
第9章 醇、 酚、 醚
alcohol phenol ethers
Chapter 9
9.4 酚的分类、结构和物理性质
9.4.1 分类
9.4.2 结构
9.4.3 物理性质
Chapter 9
酚
-OH可看成是酚的官能团
酚也可以看成双官能团化合物，有两种官能团的性质，苯环和羟基互相影响产生新的性质。
Chapter 9
9.4.1 分类
一元酚：
多元酚：
萘酚：
菲酚：
Chapter 9
9.4.2 结构
苯酚 甲醇
O
H
.
.
H
C
H
3
O
s
p
2
s
p
2
C — O
p-
p
共轭
COH = 120
o
s
p
3
C — O
s
p
3
pKa = 10.0
pKa = 15.9
m
m
*
10
_
30
*
10
_
30
=
=
5.33
5.67
C · m
C · m
Chapter 9
苯酚的分子模型
苯酚的共振结构：
Chapter 9
根据酚的分子结构可推知酚有下列性质（反应）：
Chapter 9
1. 形成氢键
分子间氢键：
沸点℃↑，熔点℃↑，d>1，溶解度↑
分子内氢键：
9.4.3 物理性质
o-, m-, p-酚的沸点、熔点差别大，溶解度变小。
Chapter 9
一些取代酚的物理常数
Chapter 9
2. 光波谱
IR谱
3520~3100cm-1缔合（宽峰）
3650~3600cm-1很稀溶液（尖峰）
醇O—C 1050~1200cm-1
1300~1200cm-1
Chapter 9
NMR谱
O—H 由于缔合作用，不固定，
受温度、浓度、溶剂影响大
δ=4.5~8 分子内氢键 δ=10.5~16
δ=4.5 ，醇O—H δ=3.3~3.7
Chapter 9
9.5 酚的化学性质
9.5.1 酚羟基上的反应
9.5.2 环上的亲电取代反应
9.5.3 氧化和还原反应
Chapter 9
9.5.1 酚羟基上的反应
1. 弱酸性
能溶于NaCO3，不溶于NaHCO3
分离、提纯、鉴别酚
C
H
3
C
O
O
H
O
H
H
O
2
C
O
H
O
H
O
2
C
-
O
H
H
R
O
H
pKa
4.76
6.35
9.99
pKa
10.33
15.7
16-19
Chapter 9
稳定、酸性大
鉴别酚
酚氧负离子的共振杂化体：
Chapter 9
取代苯酚的酸性受环上取代基的影响很大，在邻、对位上有吸电子取代基(如—NO2)时，酸性增大；有给电子取代基(如—CH3)时，酸性减少。
pKa 10.26 9.99 7.15 7.22
pKa 4.08 0.38 0.25
Chapter 9
吸电子共轭效应 -C效应
+C效应
位阻
吸电子基在邻、对位上，酸性大
Chapter 9
① > ② > ③> ④
比较 的酸性
一些取代酚的pKa（25℃）
Chapter 9
2. 与FeCl3的显色反应
主要是 结构与FeCl3络合显色
蓝色
淡棕色
m- o- p-
蓝紫 深绿 暗绿
鉴别酚
紫色
Chapter 9
3.
资源预览图
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