8 卤代烃_5（课件）- 《有机化学（第二版）》同步教学（高教版）
2024-01-09
|
33页
|
62人阅读
|
1人下载
普通
内容正文：
Chapter 8
第8章 卤代烃
Chapter 8
8.6 多卤代烃
8.6.1 多卤代烷烃
8.6.2 有机氟化合物
Chapter 8
1. 三氯甲烷(氯仿)
(1) 二氯卡宾
同碳多卤代烷 CH2Cl2 ； 不同碳多卤代烷 CH2BrCH2Br。
（酸性）
（中性）
8.6.1 多卤代烷烃
Chapter 8
CCl4灭火
演示实验
单击此处编辑母版文本样式
第二级
第三级
第四级
第五级
Chapter 8
顺式加成
合成三元环的方法
7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷
Chapter 8
参加反应的是单线态
碳烯：电子不饱和(C有6个电子),有亲电性,亲电加成。
二氯卡宾的两种存在状态:
单线态（Csp2)
三线态（Csp)
Chapter 8
(2) 分解氧化反应
CHCl3试剂用棕色瓶装防止光气生成，加入少量HOC2H5破坏生成的光气。
C
H
C
I
3
+
O
2
C
I
C
C
I
O
+
H
C
I
O
C
O
C
2
H
5
O
C
2
H
5
C
I
C
C
I
O
+
H
O
C
2
H
5
H
C
I
2
2
+
光气
2
Chapter 8
2. 氟氯甲烷
CCl3F CCl2F2 CHClF2 CClF3
bp/℃ 28.8 -29.8 -40.8 -82
无色、无臭、无腐蚀、易压缩、低沸点，曾作冰箱、空调的制冷剂。在光作用下生成自由基Cl•,破坏O3层。
无氟冰箱： 用 CH3-O-CH3 CHF3作制冷剂。
CCl2F2简写成F-12，12 表示 (C-1),(H+1),F
Chapter 8
在平流层，受紫外光作用发生如下反应：
Chapter 8
3. 邻二卤代烷
500-550℃
工业合成 方法
Chapter 8
8.6.2 有机氟化合物
烃分子中的氢原子被氟原子替代得到的化合物称为氟代烃。
烷烃分子中的氢全部被氟原子替代的称为全氟烷烃。
全氟苯可用作代血浆，全氟异丁烯是最毒的化合物。
Chapter 8
1. 碳氟键C-F的特征
(1) 键能最大
原子X H F Cl Br I C
电负性 2.1 4.0 3.0 2.8 2.5 2.5
范德华半径/nm 0.12 0.147 0.175 0.185 0.198
可极化度 /cm 0.66 0.57 2.18 3.05 4.70
C-X键长/nm 0.109 0.141 0.177 0.191 0.212 0.154
C-X键能/ 414.2 485.3 338.9 284.5 217.6 347.3
C-X键偶极矩/(10-30C·m) 1.33 4.70 4.78 4.60 3.97
3
Chapter 8
(2) C-F偶极矩大
μ=0
μ=0
Chapter 8
(3) 全氟烷烃的构象
相邻的 是反式交叉，但不在一个平面内，链有性，棒状结构。
正己烷
全氟正己烷
Chapter 8
2. 物理性质
(1) C-H与C-F键形成氢键：
形成二聚体
Chapter 8
(2) C-F键对分子极性和沸点有影响
分子偶极矩
0 6.18 6.51 5.51 0
沸点/℃ -161 -78.6 -51.6 -82.2 -128
Chapter 8
(3) 沸点
Chapter 8
(4) 氟代苯与苯的电荷分布
(5) 形成氟相
全氟液体化合物既不溶于有机物，也不溶
于水，形成氟相。
Chapter 8
3. 化学性质
C-F键能大，稳定，不易发生自由型反应。
C-F键是极性键，不易被亲核试剂取代。
全氟烃在熔融碱金属或400~500℃与铁反应分解。
Chapter 8
4. 聚四氟乙烯
聚四氟乙烯耐强碱、酸、氧化剂、还原剂。
20-30℃
塑料王，不怕强碱、氧化剂、还原剂。
Chapter 8
8.7 金属有机化合物
8.7.1 金属有机化合物的
碳—金属键C-M
8.7.2 有机镁化合物
8.7.3 有机锂化合物
8.7.4 有机铝化合物
Chapter 8
8.7.1 金属有机化合物的碳—金属键C-M
碱
资源预览图
1
2
3
4
5
6
由于学科网是一个信息分享及获取的平台，不确保部分用户上传资料的 来源及知识产权归属。如您发现相关资料侵犯您的合法权益，请联系学科网，我们核实后将及时进行处理。