8 卤代烃_1（课件）- 《有机化学（第二版）》同步教学（高教版）
2024-01-09
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普通
内容正文：
Chapter 8
第8章 卤代烃
Chapter 8
8.1 卤代烃的分类和结构
8.2 卤代烷的物理性质
8.3 卤代烷的亲核取代反应
8.4 卤代烷的消除反应
8.5 不饱和卤代烷
8.6 多卤代烃
8.7 金属有机化合物
8.8 卤代烃的还原
Chapter 8
8.1 卤代烃的分类和结构
8.1.1 分 类
8.1.2 结 构
Chapter 8
1. 按X分类
X种类 R-F、 R-Cl、 R-Br、 R-I
X数目 R-X，一卤代烃；
X-R-X 二卤代烃；
X-R-X’ 混合卤代烃；
RC-X3 多卤代烃
R-X X是卤烃的官能团
8.1.1 分类
Chapter 8
按R分类
(1) 卤代烷烃
伯卤代烷
仲卤代烷
叔卤代烷
Chapter 8
(2) 卤代烯烃
乙烯型卤代烯烃
Chapter 8
烯丙基型卤代烯烃
C
H
2
C
H
C
H
2
C
I
C
I
C
H
2
C
I
隔离型卤代烯烃
Chapter 8
(3) 卤代芳烃
X
C
I
Br
C
H
3
C
H
C
H
3
C
H
2
C
I
C
H
(
C
H
2
)
C
H
2
C
H
2
B
r
C
H
2
C
H
C
I
C
I
C
H
3
X
C
H
2
X
C
H
2
C
H
3
n
Chapter 8
极性键 -I效应
极性分子
极性键 -I效应
p-π共轭,+C效应
极性键 -I效应
p-π共轭,+C效应
Csp3-X(s)
Csp2-X(s)
Csp2-X(s)
C-X:
8.1.2 结构
Chapter 8
极性键 -I效应 极性键 -I效应 p-π共轭稳定
C-X活泼 C-X活泼
F CI Br I
电负性 4.0 3.0 2.8 2.2
共价半径/nm 0.064 0.099 0.1142 0.1333
Chapter 8
H3C-F H3C-Cl H3C-Br H3C-I
键能/(kJ·mol-1) 452 351 293 234
键长/(nm) 0.138 0.178 0.194 0.214
偶极矩/(C.m) 6.07×10-30 6.24×10-30 5.97×10-30 5.47×10-30
一些卤烃的化学键数据
Chapter 8
CH3CH2Cl CH2=CHCl
键能/(kJ·mol-1) 335 354 363
键长/(nm) 0.178 0.172 0.169
偶极矩/(C.m) 6.60×10-30 4.80×10-30 5.67×10-30
Chapter 8
8.2 卤代烷的物理性质
8.2.1 一些卤代烷的物理性质
8.2.2 沸点
8.2.3 熔点
8.2.4 相对密度
8.2.5 溶解度
8.2.6 折射率
8.2.7 光波谱性质
Chapter 8
与母体烃相比的差别：
相对分子质量增大，C—X键是极性键。
F、Cl、Br、I变化，使一卤代烃的性质与相应烃系列有相似的规律，又有区别。
8.2.1 一些卤代烷的物理性质
Chapter 8
一些卤代烃的物理常数
Chapter 8
一些卤代芳烃的物理常数
Chapter 8
一些二取代卤苯的熔点和沸点
Chapter 8
(相对分子质量，分子极性)
同一卤烷 C数 沸点/℃
同一烷基 F Cl Br I 沸点/℃
CF4 CHCl3 CH2Br2 为液体 H3CI固体
同一烷基 X数 沸点/℃
8.2.2 沸点
Chapter 8
8.2.3 熔点
(分子的对称性 分子的相对分子质量)
二卤苯 对位 熔点/℃
同一烷基 X数 熔点/℃
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
资源预览图
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