第二章烃（课件）《有机化学基础》芳香烃第4课时同步教学（人卫版第4版）
2024-01-09
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普通
内容正文：
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联苯型芳烃
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一、联苯的制备
1、
2、
3、 联苯胺重排
3
二、联苯的化学性质
与苯相似，亲电取代反应。
4
的亲电取代定位规律
若Y 活化苯环
若Y 钝化苯环
第二基团在同环邻位
第二基团在异环邻对位，对位为主
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稠环芳烃
一、萘
1、萘的结构
共振能 225.2 KJ/mol
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2、萘的化学性质
与苯相似，亲电取代、氧化和还原反应都比苯容易。
1) 亲电取代反应
-位活性比-位高，这可通过相应的共振式来理解。
a、当亲电试剂E+进攻萘的-位时，相应的共振式如下：
b、当亲电试剂E+进攻萘的-位时，相应的共振式如下：
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产物立体张力较大，能量高，稳定性小，动力学控制
稳定，热力学控制
制备β-萘酚
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制备β-萘甲酸
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萘环上亲电取代定位规律
一取代萘的亲电取代产物有7种，而一取代苯只有3种。
若萘环上第一取代基活化苯环，则发生同环邻对位的α位取代；若萘环上第一取代基钝化苯环，则发生异环α位取代。
反应条件，如亲电试剂、溶剂和温度等对第二取代基的进入位置也有影响。
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2) 氧化反应
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3) 还原反应
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二、蒽和菲
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苯 萘 菲 蒽
共振能/KJ.mol-1 152 255 381 351
每个环的共振能/KJ.mol-1 152 128 127 117
芳香性/稳性 减小
活性 增加
蒽和菲比萘更容易发生亲电取代、氧化和还原，反应主要发生在9,10位。
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1、亲电取代反应
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2、氧化反应
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3、加成反应
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§8.4.4 足球烯与碳纳米管
足球烯C60
碳纳米管
例题
1、完成下列反应：
（1）
（2）
（3）
（4）
例题
1、完成下列反应：
（5）
2、写出萘与下列化合物反应的产物：
（1）
（2）
（3）
$$
资源预览图
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