第二章烃（课件）《有机化学基础》芳香烃第1课时同步教学（人卫版第4版）
2024-01-09
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普通
内容正文：
芳香烃
2
芳香烃的分类与苯的结构
芳香烃的分类
芳香烃
单环芳烃
多环芳烃
芳香族化合物
母体：苯
共性：芳香性
非苯芳烃
多苯代脂烃
联苯类芳烃
稠环芳烃
足球烯
芳香烃衍生物
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芳香性
苯环具有特殊的稳定性
取代反应比加成反应容易发生
苯的结构
120º
0.140 nm
120º
0.108 nm
苯的分子式：C6H6
4
苯分子中的共轭键
一、价键理论对苯结构的处理
环状结构中所有的碳原子都为sp2杂化，形成共轭键66
苯认为是下列共振结构式共振而成的共振杂化体：
共振能：
二、共振论对苯结构的处理
5
单环芳烃的化学性质
苯环上的亲电取代反应
苯环上的自由基取代反应
氧化反应
还原反应
苯环侧链上-H的卤化反应
6
苯环上的亲电取代反应
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反应机理：
苯亲电取代反应动画演示
反应进程
苯亲电取代反应进程和能量变化曲线
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一、卤化反应
反应机理：
9
二、硝化反应
10
反应机理：
三、磺化反应
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本法可除去苯中少量甲苯，用溶于硫酸中的方法。
反应机理：
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氯磺化反应
四、Friedel-Crafts反应（付-克反应）
1、Friedel-Crafts烷基化反应
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烷基化试剂: 卤代烷R-X、醇ROH、烯烃
催化剂： Lewis酸、质子酸
常见Lewis酸活性顺序：
反应机理：
14
反应特点：
引入的烷基可能发生重排——C+发生重排
常发生多烷基化反应——烷基苯的反应活性比苯高
可逆反应
苯环上有-NO2等强吸电子基团时，难进行烷基化反应
15
16
2、Friedel-Crafts酰基化反应
反应机理：
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反应特点：
酰基化反应消耗AlCl3量多，1mol RCOX > 1mol AlCl3；1mol (RCO)2O > 2mol AlCl3
无重排产物
不产生多取代产物——酰基苯的活性比苯低
苯环上有-NO2等强吸电子基团时，难进行酰基化反应
例题
1、写出符合下列条件的芳香族化合物的结构式：
（1）
（2）
例题
2、完成下列反应：
（1）
（2）
（3）
$$
资源预览图
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