5.1 饱和烃的分类及结构、5.2 烷烃的物理性质（课件）- 《有机化学（第二版）》同步教学（高教版）

第 5 章 饱和烃 Chapter 5 5.1 饱和烃的分类及结构 5.2 烷烃的物理性质 5.3 烷烃的化学性质 5.4 小环烷烃的特殊性质 5.5 多环烷烃 5.6 烷烃的来源与制备 Chapter 5 5.1 饱和烃的分类及结构 5.1.1 基本概念 5.1.2 烷烃的分类 5.1.3 烷烃的结构 Chapter 5 5.1.1 基本概念 烃：分子中只含碳、氢两种元素的化合物统称为碳氢化合物，简称为烃。烃是有机化合物最基本的化合物，也是有机化学工业的基础原料。 饱和烃：分子中碳原子之间都以单键相连，碳原子其余的价键都被氢原子所饱和的化合物称为饱和碳氢化合物，简称饱和烃或烷烃。 Chapter 5 5.1.2 烷烃的分类 1. 链烷烃 分子中碳与碳原子之间连接成链的烷烃称为链烷烃，也称开链烷烃或脂肪烷烃。 链烷烃分子通式为CnH2n+2（n为整数）。 在链烷烃中，碳原子不都是连成一条链，可分支链。如丁烷 CH3CH2CH2CH3 ，异己烷 (CH3)2CHCH2CH2CH3，新己烷 (CH3)3CCH2CH3。分子中只有一条碳链的烷烃，称为直链烷烃或正构烷烃。 分子中含有支链的烷烃称为异构烷烃或支链烷烃。 Chapter 5 2. 环烷烃 (1) 单环烷烃 分子中只含一个环的烷烃称为单环烷烃， 单环烷烃的分子通式为CnH2n。如：环丙烷 、乙基环戊烷 。 (2) 双环烷烃 ① 联环烷烃：碳环以单键直接相连接的双环 烷烃称为联环烷烃。如联二环己烷 Chapter 5 ② 稠环烷烃：两个环共用相邻的两个碳原子形成的烷烃称为稠环烷烃。如二环[4.4.0]癸烷（十氢化萘） ③ 螺环烷烃：两个环共用一个碳原子的烷烃称为螺环烷烃。如螺[3.4]辛烷 ④ 桥环烷烃：两个环共用两个不直接相连的碳原子的烷烃称桥环烷烃。如二环[2.2.1]庚烷（降冰片烷） Chapter 5 (3) 多环烷烃 立方烷 棱烷 蓝烷 金刚烷 扭烷 这些化合物的合成，对有机化合物的结构理论提出了新的挑战。 Chapter 5 (4) 套环烃（catenane)、三叶型（trefoil)烃 二套环烷烃(n ≥ 34) 三套环烷烃(n≥34) 三叶型(n ≥ 50) Chapter 5 5.1.3 烷烃的结构 烷烃中只有 C—C 键和 C—H 键。 在烷烃中，C 原子是 sp3 杂化，碳所形成化学键都是σ 键。碳原子有伯碳、仲碳、叔碳和季碳的区别。 Chapter 5 5.2 烷烃的物理性质 5.2.1 直链烷烃的物理常数与相对分 子质量的关系. 5.2.2 沸点 5.2.3 熔点 5.2.4 相对密度 5.2.5 溶解度 5.2.6 折射率 5.2.7 光波谱性质 Chapter 5 5.2.1直链烷烃的物理常数与相对分子质量的关系 a在沸点时；b液体在压力下；c在熔点时。 Chapter 5 从表中可看出： ① C1～C4烷烃是气体，C5～C16烷烃为液体，≥C17烷烃为固体。 ② 随着烃中碳数增加，熔点增加，沸点增加。 ③ 随着烃中碳数增加，相对密度d420增加，逐渐接近0.8。 ④ 随着烃中碳数增加，折射率nD20增加，总是大于1。 这种随着相对分子质量的增减，物理常数呈规律的变化在有机化合物中是一种普遍现象。在其他类化合物中也有类似的规律。 Chapter 5 5.2.2 沸点 7 22 73 差/℃ 309.7 303 195.8 174 -88.6 -161 沸点/℃ C19H40 C18H38 C11H24 C10H22 CH3CH3 CH4 在正构烷烃中，相对分子质量增加，沸点增加；但随着相对分子质量的增加，每增加一个-CH2-，沸点升高的幅度很快减少下来。如： Chapter 5 在同分异构体中：正构烷烃沸点＞异构烷烃沸点；支链数增加，沸点降低；分子的对称性增加，沸点升高。 49.74 ℃ 57.99℃ 60.27 ℃ 63.28℃ 68.95℃ CH3C(CH3)2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 CH3(