3.1 构造异构现象（课件）- 《有机化学（第二版）》同步教学（高教版）
2024-01-09
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内容正文：
第3章 有机化合物的同分异构现象
Chapter 3
3.1 构造异构现象
3.1.1 有机化合物同分异构的几个概念
3.1.2 碳架异构现象
3.1.3 官能团位置异构现象
3.1.4 官能团异构现象
3.1.5 互变异构现象
Chapter 3
3.1.1 有机化合物同分异构的几个概念
分子的结构：分子中原子互相的结合称为分子的
结构，表示分子结构的化学式称为结构式。
分子的构造：分子中原子间相互连接的顺序称为
分子的构造，表示分子构造的化学式称为构造式。
分子的构型：分子中原子或基团在空间排列方式称
为分子的构型，表示分子构型的化学式称为构造式。
Chapter 3
分子的构象：分子中原子或基团绕单键旋转，在空间排列方式称为分子的构象，表示分子构象的化学式称为构象式.
同分异构现象：化合物的分子式相同，分子的结构和性质不同的现象称为同分异构现象。
同分异构体：具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。
构造异构现象：分子式相同，分子中原子相互连接顺序不同现象称为构造异构现象。
Chapter 3
3.1.2 碳架异构现象
分子中碳原子相互连接的顺序不同，产生不同
的碳链或碳环现象，称为 碳架（骨架）异构现象。
1. 链烷烃的碳链异构现象
甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3无碳架异构，用甲基—CH3取代丙烷中不同类型的氢原子，得到碳架异构的丁烷：
Chapter 3
取代伯氢
取代仲氢
正丁烷
沸点-0.5℃
异丁烷
沸点-11.7℃
同样用—CH3取代丁烷碳架异构体中的不同类型氢原子，可以得到戊烷的3个碳架异构体：
Chapter 3
取代伯氢
取代仲氢
戊烷
2-甲基丁烷
取代伯氢
2-甲基丁烷
2,2-二甲基丙烷
取代叔氢
Chapter 3
不同碳原子数的烷烃的碳架异构体数目：
62,491,178,805,831
366319
35
18
9
5
3
2
1
1
1
异构体数
40
20
9
8
7
6
5
4
3
2
1
C原子数
随链烷烃中碳原子数增加，碳架异构体数目急剧增加。
Chapter 3
写出最长直链碳架式：
缩掉一个C，再接到缩短后的不同碳上，相当于：
①
②
③
链烷烃碳架异构体的推导
用碳链逐步缩短的方法推导碳架异构体数目，
以庚烷为例说明推导过程：
Chapter 3
缩掉两个C（相当于一个—C—C或两个—C）接到缩短后的碳链上：
④
⑤
⑥
⑦
⑧
Chapter 3
缩掉三个—C，或一个—C和一个—C—C或一个—C—C—C或一个—C—C接到缩短的原碳链上：
⑨
与④同
与③同
与④同
共9个碳架异构体
C
Chapter 3
2. 环烷烃碳架异构现象
逐步缩小碳环，缩下来的碳，连到缩小后的碳环的不同位置上，写出环烷烃碳架异构体。
例如：环己烷 C6H12可以写出12个异构体：
Chapter 3
Chapter 3
3.1.3 官能团位置异构现象
各类化合物可以看成是官能团取代相应烃中
的氢原子的产物。官能团取代碳架异构体中的不
同氢原子，形成了官能团位置异构现象。
例1. 丁烷有两个碳架异构体，可形成四个一元醇的
异构体：
1-丁醇
2-丁醇
Chapter 3
2-甲基-1-丙醇
2-甲基-2-丙醇
Chapter 3
1-丁烯
2-丁烯
2-甲基丙烯
1-丁炔
2-丁炔
例2. 在丁烷碳链异构体各碳上引入双键或三键，形成官能团位置异构体，可形成三个丁烯异构体和两个丁炔异构体：
Chapter 3
例3.
碳环化合物也能形成官能团位置异构体。
如甲酚有三个异构体：
邻甲苯酚
间甲苯酚
对甲苯酚
Chapter 3
在多官能团化合物中，官能团位置异构体还表现在官能团相对位置，如溴代环己烯有三个异构体：
1-溴环己烯
3-溴环己烯
4-溴环己烯
Chapter 3
3.1.4 官能团异构现象
分子式相同，构成官能团的原子连接顺序和方式不同形成不同的官能团，可以形成不同类型化合物，构成官能团异构现象。
例1.
分子式为 C3H6 的化合物，可以是丙烯CH2=CHCH3 和环丙烷 两个化合物。
Chapter 3
例2.
分子式为 C2H6O 的化合物，可以是甲醚CH3OCH3 和乙醇 CH3CH2OH 两个化合物。
例3.
分子式为
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