第二章烃(课件)《有机化学基础》烯烃和炔烃同步教学(人卫版第4版)
2024-01-09
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普通
内容正文:
烯烃、炔烃、
1111
2
乙烯分子——平面结构
121.4º
键
键
C-C σ 键键能:347.3 KJ/mol
C-C 键键能:263.6 KJ/mol
烯烃
加成反应: 亲电加成 自由基加成 亲核加成
3
离子型亲电加成反应
卤素:Cl2、Br2
亲电试剂:
4
酸性试剂:HCl、HBr、HI、H2SO4、H2O、 CH3COOH等
次卤酸:HOCl、HOBr
5
1、与酸性试剂的加成
1) 反应机理
HX反应活性顺序:HI > HBr > HCl,与相应酸性顺序一致。
反应:
反应机理:
(1) 烯烃反应活性顺序
原因
6
稳定性
(3) 碳正离子重排
(2)不对称烯烃的亲电加成定位规律——Markovnikov规则
(马氏规则)
原因
7
重排过程:与C+相连的C上的原子或基团带着一对电子迁移到C+上,结果形成新的C+
重排动力:重排后形成能量低、稳定的C+
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2) 与卤化氢加成
3) 与H2SO4加成
9
烯烃间接水合法,工业上制醇。
10
例题
(1)
1、写出1-甲基环己烯与不同亲电试剂反应的产物:
2、完成下列反应:
(1)
(2)
(3)
例题
3、将下列烯烃与浓硫酸的反应活性大小排序:
⑷>⑵>⑴>⑶ (比较碳正离子形成难易)
例题
4、写出下列反应的机理:
解:
$$
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