第二章烃(课件)《有机化学基础》烯烃和炔烃同步教学(人卫版第4版)

2024-01-09
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内容正文:

烯烃、炔烃、 1111 2 乙烯分子——平面结构 121.4º 键 键 C-C σ 键键能:347.3 KJ/mol C-C  键键能:263.6 KJ/mol 烯烃 加成反应: 亲电加成 自由基加成 亲核加成 3 离子型亲电加成反应 卤素:Cl2、Br2 亲电试剂: 4 酸性试剂:HCl、HBr、HI、H2SO4、H2O、 CH3COOH等 次卤酸:HOCl、HOBr 5 1、与酸性试剂的加成 1) 反应机理 HX反应活性顺序:HI > HBr > HCl,与相应酸性顺序一致。 反应: 反应机理: (1) 烯烃反应活性顺序 原因 6 稳定性 (3) 碳正离子重排 (2)不对称烯烃的亲电加成定位规律——Markovnikov规则 (马氏规则) 原因 7 重排过程:与C+相连的C上的原子或基团带着一对电子迁移到C+上,结果形成新的C+ 重排动力:重排后形成能量低、稳定的C+ 8 2) 与卤化氢加成 3) 与H2SO4加成 9 烯烃间接水合法,工业上制醇。 10 例题 (1) 1、写出1-甲基环己烯与不同亲电试剂反应的产物: 2、完成下列反应: (1) (2) (3) 例题 3、将下列烯烃与浓硫酸的反应活性大小排序: ⑷>⑵>⑴>⑶ (比较碳正离子形成难易) 例题 4、写出下列反应的机理: 解: $$

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