第一章有机化合物概述（课件）《有机化学基础》有机化合物的结构特点2同步教学（人卫版第4版）

顺反异构 立体异构体：分子中的原子或原子团互相连接的次序相同，但在空间的排列方向不同而引起的异构体。 立体异构体 构型异构体 构象异构体 几何异构体 旋光异构体 { 分类 { 构型异构：是原子在大分子中不同空间排列所产生的异构现象。 包括顺反异构、对映异构（也称为旋光异构）等。 顺反异构，也称几何异构，是存在于某些双键化合物和环状化合物中的一种立体异构现象。由于存在双键或环，这些分子的自由旋转受阻，产生两个互不相同的异构体，分别称为顺式（cis-）和反式（trans-）异构体。 含双键化合物的顺反异构 存在顺反异构体的条件：双键原子均连接不同的原子或基团 3 一、 烯烃的顺反异构 顺/反命名法 Z/E命名法 次序规则中 a>b d>e Z：优先基团在双键同侧 E：优先基团在双键异侧 顺式- 反式- 4 顺-2-戊烯 (Z)-2-戊烯 反-2-戊烯 (E)-2-戊烯 顺-3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 反-3-甲基-2-戊烯 (Z)-3-甲基-2-戊烯 顺，顺-2,4-己二烯 (Z,Z)-2,4-己二烯 (2E,4Z)-2,4-己二烯酸 5 二、 含C=N化合物的顺反异构 三、 含N=N化合物的顺反异构 (Z)-丁酮肟 (E)-丁酮肟 顺偶氮苯 (Z)-偶氮苯 反偶氮苯 (E)-偶氮苯 6 环状化合物的顺反异构 假定碳环中所有碳原子都在同一平面上，两个取代基在环平面同侧者为顺式，在环平面异侧者为反式。 顺-1,2-环丙烷二甲酸 反-1,2-环丙烷二甲酸 7 顺-1,3-二甲基环丁烷 反-1,3-二甲基环丁烷 对映异构 对映异构：立体异构的一种。是指分子具有手征性。两个异构体之间互为实物与其镜像的关系（对映关系）。 对映异构体 构型对映异构体 构象对映异构体 (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 例题 1、下列化合物是否有顺反异构体，如果有讲写出其顺反异构体： （1） 亚丙基环己烷，无顺反异构 1-溴环丁烯，无顺反异构 有四种顺反异构 （2） （3） 例题 2、下列化合物是否有构型异构体，如果有，请写出其构型异构体并命名： （1） 反-2-甲基-3-己烯 顺-2-甲基-3-己烯 (E)-2-甲基-3-己烯 (Z)-2-甲基-3-己烯 例题 2、下列化合物是否有构型异构体，如果有，请写出其构型异构体并命名： （2） 2-溴-2-丁烯 顺-2-溴-2-丁烯 反-2-溴-2-丁烯 (E)- 2-溴-2-丁烯 (Z)- 2-溴-2-丁烯 物质的旋光性和分子的手性 一、 物质的旋光性 光是一种电磁波，其振动方向与其传播方向垂直。 1、偏光 普通光 Nicol棱镜 偏光 12 旋光仪的原理 右旋物质，左旋物质 旋光度 , 与浓度和样品管长度有关。 比旋光度 c：溶液的浓度(g.mL-1)或纯液体的密度(g.cm-3) l：旋光管的长度(dm) t： 温度 ： 光源的波长 比旋光度是旋光物质的一个物理常数，表示旋光物质的旋光性。 2、旋光性 13 样品溶液 二、分子的手性 1、手性 14 手性分子是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。 非手性分子是化学中结构上镜像不对称并且又不能完全重合的分子。 对映异构现象 对映异构体 4、手性和旋光性的关系 手性 旋光性 2、手性分子和非手性分子 3、对映体 15 手性的判断 （1）摆模型 （2）对称因素 对称面 5、分子的手性与对称因素 对称中心 具有对称面或对称中心的分子，物象重合，是非手性分子，无旋光。 如果分子中既无对称面又无对称中心，一般情况下，该分子物象不重合，是手性分子，具有旋光性。 16 含一个手性碳原子的开链化合物的分子及其构型 手性碳原子 一、 构型的表示方法 1、模型 17 2、透视式 3、Fisher投影式 18 二、构型的命名方法 1、D/L命名法 以甘油醛的2个构型为标准进行关联。 D-(+)-甘油醛 　 L-(-)-甘油醛 19 2、R/S命名法 手性中心上连有a.b.c.d, 4个原子或基团，按次序规则a>b>c>d对于模型或透视式，将d远离观察者，观察a>b>c的排列，顺时针为R型，逆时针为S型。 对于Fisher投影式，若d在竖线方向，a>b>c，顺指针为R型，逆时针为S型；若d在横线方向，a>b>c，顺时针为S型，逆时针为R型。 R