第一章有机化合物概述（课件）《有机化学基础》有机化合物的结构特点同步教学（人卫版第4版）

有机化合物的结构特点 每个有机化合物都有一个类似建筑物结构 (下列以维生素B12为例) VB12的结构 有机化合物分子是由组成分子的原子按一定连接方式和次序，相互作用，相互影响形成一整体。 习惯上，把分子中原子的连接方式和次序叫做“化学结构”，简称结构。 有机分子的物理、化学等性质都取决于自身的结构。 把握有机分子的结构特点以及差异对于有机化学的学习和研究至关重要。 ● 概念 描述一个具体的有机分子结构需要以下三个层次的要素： 1）构造：分子中原子的连接方式和次序。 2）构型：分子中原子在空间的连接方式和次序。 3）构象：分子由于单键旋转造成的原子在空间的连接方式和次序。 ● 概念 不同构造的1-丁炔和2-丁炔： 不同的构型的顺-2-丁烯和反-2-丁烯： 重叠式构象 交叉式构象 乙烷的不同构象： 1 2 同分异构体 同分异构现象 7 化学上，化合物具有相同分子式，但具有不同结构（构造、构型、构象）的现象，叫做同分异构现象。 具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。 ● 概念 同分异构 构造异构 立体异构 碳架异构 官能团位置异构 官能团异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 8 构造异构 构造：分子中原子相互连接的方式和次序。 最早是从腔肠动物皮沙海葵科沙群海葵属毒沙群海葵Palythoa toxica中分离出来的毒性极强的化合物，分子式为C129H223N3O54，LD 500.15μg/kg(小白鼠)，其卵的毒性最大，1g卵所含毒素足以杀死10万只20g体重的小白鼠，所以它是迄今为止在非蛋白毒素中毒性最强的化合物，具有抗癌、溶血等多种生物活性。 构造异构：分子式相同，但分子中原子相互连接的方式和次序不同的异构。 构造异构 碳架异构 官能团位置异构 官能团异构 碳架异构 分子中碳原子相互连接的的顺序不同，构成不同的碳架。 一、 碳链异构 用逐步缩短碳链的方法写出碳链异构。 1) 直链： （1） 2) 减少一个C(为-CH3),接到缩短后的碳链(即6个C的直链)上： （3） （2） 11 3) 减少2个C（2个-CH3或-CH2CH3），接到5个C的直链上： （5） （6） （4） （7） （8） 12 4) 减少3个C（3个-CH3或一个-CH3和一个-CH2CH3或一个-CH2CH2CH3或一个 接到4个C的直链上： （9） 所以7个C的碳链有9个碳链异构。 二、 碳环异构 13 官能团位置异构 14 官能团位置异构是指同样的官能团而连的碳架位置不同的异构，它们是同类别的有机物。 15 官能团异构 一、 CnH2n 烯烃、环烷烃 C4H8 16 官能团异构指官能团不同，它们属于不同类别的有机物。 炔烃、二烯烃、环烯烃 C5H8 17 三、 CnH2n+2O 醇、醚 C4H10O 18 四、CnH2nO 醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 C3H6O 19 CnH2nO2 羧酸、酯等 C4H8O2 20 例题 1、写出下列化合物一氯化物可能的结构式： （1） （2） 例题 1、写出下列化合物一氯化物可能的结构式： （3） $$