20 第二十章 氨基酸, 蛋白质和核酸（课件）- 《有机化学》同步教学（高教版）

第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸 有机化学 Organic Chemistry 1 第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸 氨基酸的分类与命名 氨基酸的制备 氨基酸的化学性质 多肽与蛋白质 核酸 生命的最基本的物质：蛋白质、核酸、多糖和脂质 蛋白质: 由20多种氨基酸构成 20.1 氨基酸 蛋白质: 由20多种氨基酸构成 氨基酸：羧酸 C 链上的H 被－NH2 取代后的化合物。 按照氨基连在碳链上的位次不同而分为α,β,γ…,ω– 氨基酸。但由蛋白质水解得到的氨基酸均为α –氨基酸,且仅有二十几种,它们是组成蛋白质的基本单元。 4–甲基–2–氨基戊酸 (亮氨酸) 4–甲基–2–氨基戊酸 20.1.1 氨基酸的命名和构型 氨基酸的构型 L–甘油醛 L–α–氨基酸 L–丝氨酸 α L–苏氨酸 L–丙氨酸 20.1.1 氨基酸的命名和构型 氨基酸的命名 甘氨酸 (Glycine) 丙氨酸 (Alanine) *缬氨酸 (Valine) *亮氨酸 (Leucine) *异亮氨酸 (Isoleucine) 丝氨酸 (Serine) *苏氨酸 (Threonine) 半胱氨酸 (Cysteine) *蛋氨酸 (Methionine) 天冬酰胺 (Asparagine) 谷酰胺 (Glutamine) 20.1.1 氨基酸的命名和构型 氨基酸的命名 *赖氨酸 (Lysine) 精氨酸 Arginine) 组氨酸 (Histidine) *苯丙氨酸 (Phenylalanine) 酪氨酸 (Tyrosine) *色氨酸 (Tryptophan) 脯氨酸 (Proline) 天冬氨酸 (Aspartic acid) 谷氨酸 (Glutamic acid) 酸性 碱性 20.1.2 氨基酸的制法 (1) α–卤代酸的氨解 (2) Gabrial 合成法 20.1.2 氨基酸的制法 (3) Strecker 合成法 20.1.3 氨基酸的性质 氨基酸易溶于水，高熔点，具有氨基和羧基的典型性质 (1) 羧酸的反应 20.1.3 氨基酸的性质 (2) 氨基的反应 20.1.3 氨基酸的性质 (3) 两性和等电点 偶极离子(I) 正离子(III) 负离子 (II) 在强酸性溶液中(如pH=0)的主要存在形式 在强碱性溶液中(如pH=14)的主要存在形式 20.1.3 氨基酸的性质 (4) 与水合茚三酮反应 用于氨基酸的定性与定量鉴定 (5) 受热反应 20.2 多肽 一分子α–氨基酸的氨基另一分子α–氨基酸的羧基脱水形成酰胺键，又叫肽键。所得产物叫做肽(peptides)。 甘氨酰丙氨酸 丙氨酰甘氨酸 二肽 多肽的命名是以C端氨基酸为母体,把肽链中其它氨基酸中的“酸”字改为“酰”字,从N端开始依次写在母体名称之前。 20.2 多肽 多肽的命名是以C端氨基酸为母体,把肽链中其它氨基酸中的“酸”字改为“酰”字,从N端开始依次写在母体名称之前。 20.2 多肽 催产素(oxytocin) 加血压素(vasopressin) 20.2.3 多肽的合成 ① 保护氨基 ② 活化羧基 ③ 延长肽链 ④ 重复② ③步 ⑤ 脱保护 20.3 蛋白质 蛋白质的结构 一级、二级、三级、四级 一级结构： 氨基酸单位的种类、数目及排列顺序 蛋白质 不溶于水 蚕丝 毛发 溶于水 酶 蛋白激素 蛋白质 + 非氨基酸部分(辅基) 辅基: 碳水化合物、脂质、核酸 或磷酸等 血红蛋白中的辅基：血红素 纤维蛋白 球蛋白 结合蛋白 二级结构： α螺旋，β叠片 三级结构： 四级结构： 一条多肽键的空间结构 多个亚元组成的空间结构 α螺旋，β叠片 20.4 核酸 细胞核 遗传信息的储存 蛋白质的合成 水解 核酸 核苷酸 水解 核酸 核糖核酸 (RNA) 脱氧核糖核酸 (DNA) 磷酸 核苷 戊糖 杂环碱 水解 核糖与脱氧核糖 β–D–核糖 β–D–2–去氧核糖 DNA RNA 20.4.1 核酸的组成 腺嘌呤 (adenine, A) 鸟嘌呤 (guanine, G) 尿嘧啶 (uracil, U) 胞嘧啶 (cytosine, C) 胸腺嘧啶 (thymine, T) 嘧啶衍生物 嘌呤衍生物 核苷与核苷酸 核苷 = 糖 + 碱基 核苷酸 = 核苷 + 磷酸 腺嘌呤核苷 胞嘧啶核苷 腺苷-3’-磷酸 腺苷-5’-磷酸 DNA分子部分结构示意 DNA双螺旋 $$