18 第十八章 类脂类（课件）- 《有机化学》同步教学（高教版）

第十八章 类脂类 有机化学 Organic Chemistry 1 第十八章 类脂类 来源于生物，溶于弱极性和非极性有机溶剂的有机化合物. 氯仿、乙醚、己烷和苯等 类脂化合物： 溶解类脂化合物的溶剂： 油脂、蜡、磷脂、萜类化合物、前列腺素和甾族化合物 18.1 油脂 油脂: 油：常温下为液体； 脂：常温下为固体或半固体 油和脂的总称 18.1.1 油脂的结构和组成 直链高级脂肪酸 甘油 油酸 亚油酸 亚麻酸 18.1.2 油脂的性质 (1) 水解 (2) 加成反应 (3) 氧化和聚合 工业上把1 g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的质量(单位: mg)称为皂化值。 油脂的干化：在空气中放置，生成一层干燥而有弹性的膜。 不饱和酸的油脂： C=C 与 H2或 X2加成 油的氢化(或硬化): 生成固体或半固体脂肪 碘值：100 g 油脂所吸收碘的质量(g)。碘值越大，油脂的不饱和程度越高 18.2 蜡 蜡(waxes)：一类油腻的、不溶于水、具有可塑性和易熔化的物质. 植物蜡 蜡 动物蜡 矿物蜡 20~30个C原子的高级烷烃混合物. 16个以上偶数C原子高级脂肪酸和一元伯醇形成的酯 18.3 磷脂 磷脂：磷酸的二酯. 脑磷脂 卵磷脂 磷脂是生物膜的主要成分。 18.4 前列腺素 前列腺素(prostaglandin)是在精液中发现的类脂类物质,故称前列腺素。 前列腺素E1 (PGE1) 前列腺素F1α(PGF1α) 前列腺素E系列 前列腺素F系列 花生四烯酸 前列腺素由花生四烯酸转变而来。 18.5 萜类化合物 类别 异戊二烯单元 碳原子数 类别 异戊二烯单元 碳原子数 单萜 2 10 三萜 6 30 倍半萜 3 15 四萜 8 40 二萜 4 20 异戊二烯 异戊二烯骨架 α-月桂烯 18.5 萜类化合物 α–月桂烯 (1) 单萜(monoterpenes) 无环 单环 双环 β–月桂烯 橙花醇 香叶醛 1,8–萜二烯 薄荷醇 薄荷酮 α–蒎烯 2–莰醇 莰酮(樟脑) 18.5 萜类化合物 (2) 倍半萜 金合欢醇(法呢醇) 维生素 A (vitamin A) (3) 二萜 (4) 三萜 (5) 四萜 角鲨烯 β–胡萝卜素 18.6 甾族化合物 结构特征：一个四环稠合的碳环骨架 胆固醇 甾环结构 性激素 雄甾酮(C19H30O2) 雌酮(C18H22O2) 维生素D 维生素D2 $$