12 第十二章 羧酸（课件）- 《有机化学》同步教学（高教版）

第十二章 羧酸 有机化学 Organic Chemistry 1 第十二章 羧酸 2 羧酸的分类、命名、制法和物理性质 羧酸的酸性 羧酸衍生物的生成 受热与脱羧酸反应 α–卤代反应 羟基酸 羧酸 羧基 酰基 12.1 羧酸的分类和命名 3 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 杂环族羧酸 按烃基骨架分类 饱和烷基 芳基 脂环 杂环 按羧基数目分类 一元羧酸 多元羧酸 二元羧酸 按羧基个数多少分类的方法省略。 命名 4 俗名 甲酸 乙酸 十六酸 十八酸 蚁酸 醋酸 软脂酸 硬脂酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸 丁二酸 琥珀酸 顺丁烯二酸 马来酸 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸 柠檬酸 乙二酸 草酸 3-苯基丙烯酸 肉桂酸 formic acid acetic acid palmitic acid stearic acid cinnamic acid oxalic acid succinic acid maleic acid citric acid salicylic acid 命名 5 系统命名法： 选择含羧基的最长的C链为主链，称“某酸”； 二元酸：称“某二酸”； 当羧基直接与脂环和芳环相连时，“环的名称 + 甲酸”； 乙酸 丁二酸 苯-1,2-二甲酸 (邻苯二甲酸) 呋喃-2-甲酸 3-苯基丙酸 acetic acid ethanoic acid butanedioic acid benzene-1,2-dimethanoic acid benzene-1,2-dicarboxylic acid furan-2-methanoic acid furan-2-carboxylic acid 3-phenylpropanoic acid BrCH2CH2CH2COOH HOCH2CH2CH2CH2COOH α-甲基丁酸 4-溴丁酸 δ-羟基戊酸 3-甲基戊-2-烯酸 4-甲亚基辛-2-烯酸 12-羟基十八-9-碳烯酸 3-乙基-2-甲基丁二酸 (E)-丁烯二酸 α-methylbutanoic acid 4-bromolbutanoic acid δ-hydroxypentanoic acid 3-methylpent-2-enoic acid 4-methylideneoct-2-enoic acid 12-hydroxyoctadec-9-enoic acid 2-ethyl-3-methylbutanedioic acid (E)-but-2-enedioic acid 更多示例 6 4-methyleneoct-2-enoic acid 2-methylbutanoic acid 5-hydroxypentanoic acid 苯-1,2-二乙酸 3-[3-(羧甲基)萘-2-基]丙酸 环戊-2,4-二烯甲酸 (1R,2R)-环戊-1,2-二甲酸 (1,2-phenylene)diacetic acid benzene-1,2-diethanoic acid 3-(3-(carboxymethyl)naphthalen-2-yl)propanoic acid cyclopenta-2,4-dien-1-yl methanoic acid (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dimethanoic acid 4-甲基苯甲酸 3-苯基丙烯酸 4-methylbenzoic acid 3-phenylpropenoic acid 更多示例 7 (4-methylphenyl)methanoic acid cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylic acid (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid 12.2 羧酸的结构 8 sp2杂化 12.3 羧酸的制法 9 12.3.1 羧酸的工业合成——(1) 烃的氧化 芳烃 烷烃 12.3.1 羧酸的工业合成 (2) 10 (2) 由一氧化碳、甲醇或醛制备 12.3.2 伯醇和醛的氧化 11 12.3.3 腈的水解 12 叔卤代烃一般不用于此反应。 12.3.3 腈的水解 13 12.3.4 Grignard试剂与二氧化碳作用 14 例： 12.3.5. 酚酸的合成(Kolbe-Schmitt反应) 15 12.4 羧酸的物理性质及波谱性质 16 液体：甲酸~壬酸； 固体：癸酸以上脂肪酸、二元羧酸和芳香族羧酸 羧酸与H2O分子 形成的氢键 羧酸分子间 形成的氢键 HCOOH 100.7 bp. (℃) C2H5OH 78.5 CH3COOH 117.9 bp. (℃) n-C3H9OH 97.4 羧酸的熔点： 偶数C原子的熔点比相邻的两个同系物熔点高。 IR波谱性质 1