09 第九章 醇和酚（课件）- 《有机化学》同步教学（高教版）

第九章 醇和酚 有机化学 Organic Chemistry 1 内容 醇和酚的分类、命名、制法和物理性质 醇的化学性质 酚的化学性质 醇和酚 —— 醇和酚的分子中都含有羟基(─OH)官能团。羟基与饱和碳原子相连者称为醇，而与芳环碳原子相连者称为酚。 维生素E (Vitamin E) 9.1 醇和酚的分类与命名 HO 连在饱和碳原子上－醇 HO 直接连在芳环上－酚 HO 连在烯键碳原子上？ HO 连在炔键碳原子上？ 氧原子sp3杂化 氧原子sp2杂化 ─OH，羟基(hydroxyl group)醇和酚的官能团 常见的醇和酚 乙醇 环己醇 苯酚 萘-2-酚 蒽-9-酚 2–苯基乙醇 9.1.1 醇和酚的分类 (a) 按分子中所含羟基的数目 乙醇 一元醇 乙二醇 二元醇 丙三醇 三元醇 9.1.1 醇和酚的分类 (b) 按与羟基相连的烃基 醇 脂肪醇 芳香醇 脂环醇 不饱和醇 饱和醇 丁醇 烯丙醇 2–苯基乙醇 环己醇 9.1.1 醇和酚的分类 (c) 按与羟基相连的碳原子的种类 叔(3°)醇 伯(1°)醇 仲(2°)醇 CH3OH 甲醇 9.1.1 醇和酚的分类 (d) 酚 ——按分子中所含羟基的数目 苯酚 对苯二酚 间苯三酚 一元酚 二元酚 三元酚 9.1.2 醇和酚的命名 构造比较简单的醇或酚,一般是在“醇”或“酚”字之前加上烃基名来命名。例如: 苄醇 Benzyl alcohol 异丁醇 Isobutyl alcohol 烯丙醇 Allyl alcohol 苯酚 Phenol 9.1.2 醇和酚的命名——系统命名法 构造比较复杂的醇,通常采用系统命名法。 选择连有羟基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某醇”； 对主链碳原子从靠近羟基的一端开始编号； 按取代基英文名称顺序依次标示出取代基的位次、数目和名称，以及羟基的位次；羟基的位次放在“醇”字之前。 3–甲基丁–2–醇 3-Methylbutan-2-ol 庚–2,5–二醇 Heptane-2,5-diol 3–乙基–2–甲基戊–3–醇 3-Ethyl-2-methylpentan-3-ol 9.1.2 醇和酚的命名——系统命名法 选择含有最多羟基的最长碳链为主链；若主链同时还含有不饱和键，则母体名称为“烯醇”或“炔醇”； 从靠近羟基的一端开始编号； 依次标示出取代基的位次、数目和名称，以及不饱和键和羟基的位次。 不饱和醇： 戊-4-炔-2-醇 Pent-4-yn-2-ol 壬-8-烯-6-炔-4-醇 Non-8-en-6-yn-4-ol 4-乙烯基庚-1-醇 4-Vinylheptan-1-ol 芳醇：以芳环为取代基，按脂肪醇命名 4-甲基环己醇 4-Methylcyclohexanol 脂环醇：以脂环醇为母体，羟基所连碳为1位 (R)-3,3-二甲基环戊醇 (R)-3,3-Dimethylcyclopentanol 3-苯基丙-1-醇 3-Phenylpropan-1-ol 3-苯基丙-2-烯-1-醇 3-Phenylprop-2-en-1-ol 脂环醇与芳醇的命名 9.1.2 醇和酚的命名 酚的命名 芳环名称 ＋ “酚” 2-甲基苯酚 (邻甲苯酚) 2-Methylphenol (o-Cresol) 苯-1,3-二酚 Benzene-1,3-diol 2-异丙基-5-甲基苯酚 2-Isopropyl-5-methylphenol 5-甲基萘-2-酚 5-Methylnaphthalen-2-ol 按照“官能团的优先次序”，以较优的官能团为母体 2-氨基乙醇 2-Aminoethanol 4-甲氧基苯酚 4-Methoxyphenol 4-羟基苯甲醛 4-Hydroxybenzaldehyde 多官能团化合物的命名 9.2 醇和酚的结构 甲醇分子中,氧原子是sp3杂化。分别： 与C的sp3轨道构成一个C─Oσ 键； 与H的1s轨道构成O─H σ 键, 其余两个sp3杂化轨道分别被未共用电子对占据。 碳原子为sp3杂化, 氧原子也是sp3杂化； 醇的结构 9.2 醇和酚的结构 苯酚分子中,氧原子分别以： 一sp2轨道，参与形成C─Oσ 键； sp2轨道，参与形成H─Oσ 键； sp2轨道，未共用电子对占据； p轨道，未共用电子对占据； 与氧相连碳原子为sp2杂化, 氧原子接近于sp2杂化； 酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.3.1 醇的制法 (1) 醇的工业合成方法 (a) 由合成气合成 (b) 羰基合成 (c) 由烯烃合成 乙二醇 (甘醇) 乙醇与乙二醇 乙醇     甘油（丙三醇） (2) 卤代烃的水解 活泼的卤代烃与碱的水溶液共热,卤原子被羟基取代生成醇。例如: