05 第五章 芳烃 芳香性（课件）- 《有机化学》同步教学（高教版）

第五章 芳烃 芳香性 有机化学 Organic Chemistry 1 内容 苯的结构 单环芳烃的化学性质（亲电取代及侧链反应） 亲电取代反应：定位规则及应用，动力学和热力学控制 稠环芳烃 芳香性 多官能团化合物的命名 芳烃的分类 (1) 单环芳烃 (2) 多环芳烃 (3) 稠环芳烃 5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 构造异构 丙苯 异丙苯 1,2,3-三甲苯 连三甲苯 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 均三甲苯 侧链异构 侧链位置异构 5.1.2 命名 芳基：芳烃去掉一个氢原子剩下部分。 苯基 phenyl (Ph） 苯甲基 苄基 phenylmethyl benzyl (Bn) 2-甲苯基 邻甲苯基 2-methylphenyl o-tolyl 3-甲苯基 间甲苯基 3-methylphenyl m-tolyl 4-甲苯基 对甲苯基 4-methylphenyl p-tolyl 苯 benzene 简单的单环芳烃的命名 含简单烃基的单环芳烃以苯环为母体，烃基为取代基，称“某苯” 甲苯 toluene 氯苯 chlorobenzene (1-甲基乙基)苯 异丙苯 (1-methylethyl)benzene isopropyl benzene 乙烯基苯 （苯乙烯） ethenylbenzene vinylbenzene (styrene) 多取代苯的命名 当苯环上连有两个以上取代基时，需标明取代基位次或取代基间的相对位置 。以二取代苯为例： 1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯 1,2-dimethylbenzene o-xylene 1,3-二甲苯 间二甲苯 M-二甲苯 1,3-dimethylbenzene m-xylene 1,4-二甲苯 对二甲苯 P-二甲苯 1,4-dimethylbenzene p-xylene o– : ortho-; m– : meta-; p– : para- 命名时的编号 取代基编号遵循最低系列原则；按英文字母顺序列出； 若有两种以上相同编号，选择将先列出取代基编号为1。 4-丁基-2-乙基-1-丙基苯 1-乙基-4-丙基苯 4-butyl-2-ethyl-1-propylbenzene 1-ethyl-4-propylbenzene 苯环连较复杂烃基 当苯环上所连接的烃基(即侧链)为非环结构时，常以苯环为母体。 (4-甲基戊基)苯 2,3-二甲基-1-苯基己-1-烯 1-甲基丙-1-烯基苯 二苯基甲烷 (4-methylpentyl)benzene (2,3-dimethylhex-1-enyl)benzene (IUPAC2103) 2,3-dimethyl-1-phenylhex-1-ene (2,3-二甲基己-1-烯基)苯 (IUPAC2103) 1-methylprop-1-enyl)benzene 甲叉基二苯 diphenylmethane methanediyldibenzene 当苯环与脂环结构相连时，通常以环碳原子多者为母体。若苯环和脂环碳原子数相同时，则以苯环为母体。 (3-methylcyclopentyl)benzene (Z)-5-phenylcyclooctene (3-甲基环戊基)苯 1-((3,4-dimethylcyclohexyl)methyl)-4-methylbenzene (Z)-5-苯基环辛烯 1-((3,4-二甲基环己基)甲基)-4-甲基苯 苯环与脂环结构相连时 苯环上连有官能团（特性基团）时，苯环为取代基 苯酚 phenol 苯甲醛 benzaldehyde 苯乙酮 acetophenone 苯甲酸 benzoic acid 苯胺 aniline 苯磺酸 benzenesulfonic acid 苯环为取代基作为取代基的情况 其他命名示例 乙炔基苯（苯乙炔） ethynylbenzne (phenylacetylene) (benzyl chloride) （苄基氯 或 氯化苄） 氯甲基苯 chloromethylbenzne 1-chloro-2-isopropyl-5-methyl-4-nitrobenzene 1-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-4-nitrobenzene 1-氯-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-4-硝基苯 1-氯-2-异丙基-5-甲基-4-硝基苯 5.2 苯的结构 正六边形、共平面 键角120° 键长0.140nm C-C: 0.154 nm C=C: 0.134 nm 苯具有特殊稳定性 5.2.1 价键理论 6 个C－C σ 键: sp2–sp2， 6 个C－H σ 键: sp2–1s , 6个2p轨道侧面交盖形成闭合π 体系 5